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Umwandlungen seiner Hydroxylderivate.

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das Acetophenon sowohl wie den Benzaldehyd durch ihre Oxyderivateersetzt hat.

Das Benzalacetophenon ist gelb gefärbt 1 , diese Färbung tritt abernoch deutlicher bei seinen hydroxylirten Derivaten hervor; die letzterenstellen gelb bis orange gefärbte Körper dar. Sie beanspruchen einInteresse wegen der nahen Beziehungen, welche sie mit gewissen natür-lichen gelben Farbstoffen (Chrysin, Luteolin, Apigenin) verbinden, dieden Flavonring enthalten und durch intramolecularen Ringschluss ausihnen hergestellt werden können. So entsteht das Flavon (siehe dieses)selbst aus dem durch Condensation von Benzaldehyd mit o-Oxyaceto-phenon erhältlichen Benzal-o-oxyacetophenon, wenn man diese Ver-bindung von der Formel

.OHC 8 H 4 <

\CO—CH=CH—C 6 H 5

zunächst acetylirt, dann zwei Atome Brom addirt und das entstandeneDibromid mit alkoholischer Alkalilauge behandelt 2 :

/0-COCH 3C 6 H 4 < -I- 3KOH

^CO-CHBr—CHBr—C,H,

CJI 4

0-

-C-C a H 5

CO-----CH

Flavon

+ 2KBr + C 2 H 3 0 2 K + 2H 2 0.

Auch das aus Acetophenon und Salicylaldehycl entstehende, mit demobigen Benzal-o-oxyacetophenon isomere o-Oxybenzalacetophenonvermag sich in ähnlicher Weise ringförmig zu schliessen, wenn seinDibromid mit alkoholischer Kalilauge behandelt wird; doch bildet sichhier an Stelle eines Flavons ein Cumaronderivat (s. diese) 3 :

y 0HC 6 H 4 < + 2K0H

\CHBi— CHBr-CO —C 6 H 5

/°= C 6 H 4 < >C-CO-C 6 H, + 2KBr + 2H,0.

X CH

Cumarylphenylketon

Feld, Ber. 32, 1926 (1899). — Kostanecki u. Bozycki, Ber. 32, 2257 (1899). —Haepe u. Kostanecki, Ber. 33, 322 (1900). — Kostaneoki u. Schmidt, Ber. 33, 326(1900). — Boksche, Ber. 33, 1327 (1900). — Blumstein u. Kostanecki, Ber. 33,1478 (1900). — Czajkowski, Kostanecki u. Tamboe, Ber. 33, 1988 (1900). — Kosta-necki u. Seifakt, Ber. .33, 2509 (1900). — Feueestein u. Musculus, Ber. 34, 409(1901).

1 Das Benzalacetophenon ist zur Gewinnung einer einfachen Bezeichnungsweisefür seine Derivate „Chalkon" genannt worden, vgl. Kostanecki u. Tamboe, Ber. 321923 (1899).

2 Feueestein u. Kostanecki, Ber. 31, 1758 (1898).

3 Kostaneki u. Tamboe, Ber. 29, 237 (1896).