tA H /T

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Constitution der Pyronine.

phenol entsteht so das Tetramethyldianiidodioxydiphenyl-

m ethan:

(CH 3 ) 2 N X MCKsk

2(CH 3 ).,N-C 6 H 4 -OH + CH.,0 = >C 6 H 3 -CH,—C 6 H 3 < + H,0.

HO/ ' x OH

In dieser Verbindung nehmen die Hydroxylgruppen die Stellungen2 und 2' ein; dementsprechend geht sie unter der Einwirkung wasser-entziehender Mittel in ein Derivat des Diphenylmethanoxyds oder Xanthensüber (vgl. S. 87): ____

(CH 3 ) 2 N-<

-CH,

V

-N(CH 3 ) 2

OH

= (CH 3 ) 2 N-

HO

-OH,

-N(CH 3 ) 2 + H 2 0 .

Letztere Verbindung stellt nun die Leukobase des einfachsten Pyro-nins dar und liefert durch Oxydation bei Gegenwart von Mineralsäureein Salz der Pyroninbase, z. B.:

(CH 3 ) 2 N-<

)----- CH 2 —

~^-0-^

C1(CH 3 ) 2 N=- .

—N(CH 3 ) 2 + 0 + HCl

>=CH

-0

_y~~\_

-N(CH 3 ) 2 + H 2 0.

Die Pyroninfarbstoffe sind also cliinoi'de Salze (vgl. Auramme, S. 100); die ihnenentsprechenden beständigen Basen sind als benzhydrolartig constituirte Verbindungenaufzufassen:

C1(CH 3 ) 2 N=C 6 H 3 =CH—C 6 H 3 -N(CH 3 ) 2

/HO(CH 8 ) 2 N=C 8 H 3 =CH—C 6 H S —N(CH 8 ) S

(CH 3 ) 2 N-C 6 H 3 -CH(OH)-C 6 H 3 -N(CH 3 ) 2

~\ 0 -^

PyroninbaseDen basischen Pyroninen entsprechen phenolartige Körper, welche in analogerWeise wie jene aus Resorcin bczw. Orcin und Formaldehyd entstehen. Die diesenKörperklassen zu Grunde liegenden Ringsysteme sind bezeichnet worden als:CH CH

I

und

0Fluoron

NH

OFluorim