Auramine. Pyronine.

101

>C-NH 2C1(CH S ) 2 N=C 6 H/

(CH 3 ) 2 N-C 6 H

•NH,

(Ch 3 ) 2 n-c 6 h/ \oh

>C-NH 2HO(CH 3 ) 2 N=C 6 H/

(CH 3 ) 2 N-C 6 H 4 .

(CH^N-CeH,

C~-NH.

Diese Auffassung macht es erklärlich, dass auch die Salze der

am mittleren Stickstoffatom zweifach substituirten Auraminkörpern exi-

stiren, z. B.:

C1(CH 3 ) 2 N=C 6 H 4 ~C-C 6 H 4 -N(CH 3 ) 2

IC 6 H 4 —N—CH 3

Methylphenylauramin.

Die hier kurz skizzirten Verhältnisse in den Beziehungen zwischenFarbbasen und ihren Salzen wiederholen sich bei den basischen Farb-stoffen der Triphenylmethanreihe und sollen dort eingehender besprochenwerden (vgl. S. 128 ff.).

Die Auraminbase, 4.4-TetramethyldianiidobenzophenonLinid,(CH 3 ) 2 N-C fl H 4 —C(:NH)-C 6 H 4 -:N(CH3) 2 , bildet citronengelbe Blättchen vomSchmelzpunkt 136° und lässt sich weder in eine Acetyl- noch in eineNitroso-Verbindung überführen. Schon beim Auflösen in heissem Alkoholfindet Abspaltung von Ammoniak statt.

Das Chlorhydrat, Auramin,(CH 3 ) 2 N-C 6 H 4 —C(NH 2 )IIC 6 H 4 =N(CH 3 ) 2 C1 + H 2 0, krystallisirt in sechs-seitigen goldgelben Tafeln und schmilzt wasserfrei bei 267°. Beim Kochender wässerigen Lösung zersetzt es sich in Salmiak und MiCHLER'schesKeton. Durch Beductionsmittel wird es in das farblose Leukoauramin(vgl. S. 86) verwandelt.

Phenylauraminbase,4.4'-Tetramethyldiauiidobeiizophenouanil,(CH 3 ) 2 N• C 6 H 4 —C(: N- C 6 H 5 )—C 6 H 4 • N(CH 3 ) 2 , krystallisirt in radial gruppirtengraugelben Nädelchen, welche bei 170—171° schmelzen.

Das Chlorhydrat, Phenylauramin, ist roth gefärbt, es zerfälltleicht in salzsaures Anilin und MiCHLBE'sches Keton.

V

Pyronine.

Die Pyronine 1 sind rothe basische Farbstoffe, welche die thierischeund die gebeizte pflanzliche Faser anfärben. Zu ihrer Darstellung gehtman von den m - Dialkylamidophenolen aus, indem man zunächst 2 Mole-cüle derselben mit 1 Mol. Methylenjodid oder besser Formaldehyd (vgl.S. 70) zu Diphenylmethanderivaten condensirt. Aus m-Dimethylamido-

1 Farbenfabriken vorm. Friede. Bayee & Co., D. ß.-Pat. Nr. 54190. — A. Leon-hakdt & Co., D. K.-Pat. Nr. 58 955, 59 003, 63 081, 75 138, 75 373, 84 988. —Möhlau u. Koch, Ber. 27, 2887 (1894). — Bieheingek, Ber. 27, 3299 (1894). J. pr. [2]54, 217 (1896).