polycycUschen Terpenkörpern.

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) CH 3

I

CH 3

CH-O

CH 3 b) CH 3

0H 3

CH 3 —C

___ , CH 3

ICH,-C

—>-•

Ein treffliches Beispiel bilden das Caron und Eucarvon, zwei nahev erwandte Ketone, bei denen sämmtliche hier discutirten UmwandlungenSich verwirklichen lassen (Baeyer).

Durch Schwefelsäure nämlich wird das Caron in Dihydrocarvon"ezw. Carvenon umgelagert (Spaltung Ib). Das zugehörige Carylamin,Welches durch Beduction des Caronoxims gewonnen wird, geht dagegenttut Mineralsäuren in ein Derivat des Metacymols, das Vestrylamin,ü ber (Spaltung Ia):

CH-CEL, CH-CH,

-CO

H 2 C

H,d

CH 3ICH,-C

OH

Caron

,CO

ich

H.C

CH„

IICH.-C

CH-CH 3

H 9 C

CH,

Ich

(5-CH(CH 8 ),

CH

Dihydrocarvon

Carvenon

' CH-CH.

H,C

H.C

CH 3

ICH,-C

CH-NH,

>CH

CH-CH,

H 2 C^NCH-NH 3

H.C

Utt p/^ri3/CH.O<^ CHs!

CH 2

Vestrylamin

Im

Carylamin ^^^B_ ___________

Sei der Oxydation wird der Hexamethylenring des Carons zerstört undder Trimethylenring bleibt erhalten (Spaltung IIa):CH-CH,

H,Ci

CO

CH,

CH-C

CH 3CH.-C

COOH

•OH

H,Ök^ 1 >'CH HOOC-^

_____________ ■ ÜH __________________

Caronsäure

Das Eucarvon endlich — ein dem Carvon entsprechendes ungesättigtesKeton —liefert bei derReduction das monocyclischeDihydroeucarveol,welches ein Derivat des Cycloheptens ist (Spaltung IIb):

-tf „ T m rr 61 ( Juli ° 2 )-

V. Mbykk u. Jacobson, org. Cliem. II.