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Ringsprengung bei den

CH-CH,

CH-CH,

C-CH 3

a

H 2 C

CH 3 CH 3

CO

HC

\ CH 3

CO

H 2 C

r"^

^""

CO

•

C

\lX C-CH 3

H 3 C-C-CH 8

H 2 C

^^

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CH

H 2 C

CH 2

H 2 C

Cft

CH

~~CH

"ÜH '

Caron

Pinocamphon

Campher

Im ersten Falle sind durch die Brückenbindung innerhalb des sechs-eckig gezeichneten („umfassenden") Hexamethylenrings entstanden: einTrimethylen- und ein Heptamethylen-Ring; im zweiten Falle: ein Tetra-methylen- und ein Hexamethylen-Eing; im dritten Falle: zwei Penta-methylenringe.

Die polycyclischen Terpenkörper können demnach zugleich auch al sDerivate des Trimethylens bezw. Tetramethylens oder Heptamethyle» sbetrachtet werden. Durch diese Combination des Hexamethylenring smit anderen Polymethylenringen ist natürlich die Fähigkeit, Umwand-lungen zu erleiden, erheblich mannigfaltiger bei den polycyclischen Terpen-körpern als bei den monocyclischen Terpenkörpern.

Es ist leicht zu übersehen, dass bei den bicyclischen TerpenVer-bindungen zweierlei Veränderungen der Ringsysteme erfolgen können.

I. Sprengung der Brücke, d. h. derjenigen Ringsysteme, welchemit dem umfassenden Hexamethylenring verbunden sind, wobei

a) die Sprengung an der p-Stellung zum Methyl;

b) an dem anderen Stützpunkt der Brücke stattfinden kann:

a)

CH,

I

CH,

b) CH 3

I

CH 3

I

CH 3

ICH,-C

■ 1

CH 3

i i

/CH,■ -C< .X CH 3

CH 3 -(

"1

— >-

CH 3 CH 3nur in letzterem Falle entstehen Para-Hydrocymolderivate.

II. Sprengung des umfassenden Hexamethylenrings. Auchhier können, falls die Brücke unsymmetrisch eingreift, zwei Fälle ein-treten :

a) es bleibt der engere Ring erhalten;

b) der weitere Ring bleibt erhalten;