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ungesättigten Hexamethylenrings.

Configuration des ungesättigten Hexamethylenrings.

Man kann den einfachsten ungesättigten Kohlenwasserstoff der Hexanietuyreihe — das Cyelohexen oder Tetrahydrobenzol:

CiT-CH 2 -CH 2

CH-CH 2 -CH,

— als ein Aethylen betrachten, in welchem 2 Wasserstoffatome an den beiden Aetn>Kohlenstoffatomen durch die zweiwerthige Kette — CH 2 • CH, • CIL, • CH 2 — vertretsind. Diese Betrachtungsweise führt uns auf die von der Theorie in Aussicü %stellte Möglichkeit, dass der Eingriff jener Vierkohlenstoffkette in eis- oder »^Stellung erfolgen könnte. Es könnten also zwei Tetrahydrobenzole existiren, QIsomerie sich wie diejenige der Maleinsäure und Fumarsäure erklären lassen wu'H C0 2 H H C0 2 H CH 2 CH., H

H 2 G- /Xv CH

Maleinsäure Fumarsäure

Obgleich diese Frage schon öfters discutirt worden ist, haben sich DlSweder für noch gegen die Existenz einer solchen Isomerie sichere Beweise erbringlassen.

Beim Tetrahydrobenzol wird es sehr schwer sein, darüber auf experimentellWege Aufschluss zu erhalten'. Vielleicht lassen sieh diese Verhältnisse aber leielibei der Tetrahydrophtalsäure studiren, welche die doppelte Bindung zwischenbeiden Carboxylgruppen besitzt:

CH 2 CO a H CH 2 CO,H

Ho - H 2 C "C

ÖH 2 C0 2 H

malei'noi'de Tetrahydrophtalsäure

H.,C

CO,H-Cs

^CH,

fumaro'ide Tetrahydrophtalsäure

Bei dem Eingriff der Vierkohlenstoffkette in die trans-Aethylen-Stellung wüi' asich eine grössere Spannung (vgl. S. 5 ff.) einstellen, als beim Eingriff in die olSStellung. Man darf aus diesem Umstand aber kaum den Schluss ziehen, dass <"Existenz der trans-Verbindung unwahrscheinlich ist; bedingt doch die Doppelbindung'die man ja als einfachsten Fall eines Kohlenstoffringes betrachten kann, eine grosse'Spannung als irgend ein anderes cyclisches System, da die Ablenkung der an l "betheiligten Valenzen 54°44', beim Trimethylenring aber nur 24°44' beträgt.

Systematik und Nomenclatur der hydroaromatisclieiiVerbindungen und Terpen-Körper.

Ebenso wie man in der Fettreihe die Constitution der ungesättigte"Substanzen von den entsprechenden gesättigten abzuleiten pflegt, erweist

1 Vgl. J. Wislioenus : „Ueber die geom. isomeren Dimethyläthylene", Ann. 31»*»207 (1900).