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ß-Ketonsäuren.

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C fl H 3CB a

I

1)

jv Uie einfachste /?-Ketonsäure der aromatischen Reihe ist dieiZOylessigsäure ] (Phenacylameisensäure, Acetophenon- m -ar1:) onsäure):

C 6 H 5 -CO-CH a -C0 2 H.

1 lrein Bau ist sie ein vollkommenes Analogon der einfachsten alipha-Sc he n /9-Ketonsäure, der Acetessigsäure (vgl. Bd. I, S. 900 ff.):

*° die

CH a -CO-CH 2 -C0 2 H;

eine Säure den einfachsten Alkylrest (Methyl) enthält, weist die

er e den einfachsten Arylrest (Phenyl) auf.

r -Der einzigen bekannten Bildungsweise des Acetessigesters durch

^ammentritt zweier Molecüle Essigester (vgl. Bd. I, S. 953—954) —

Rassischen Beispiel der durch Natrium hezw. Natriumäthylat be-

^ ten Condensationen — entspricht die unter dem Einfiuss dieser

v ntl en erfolgende Bildung des Benzoylessigesters durch Condensation

" e nzoesäureester mit Essigester (Claisen u. Lowman):

*erd

C 6H 5 • CO • 0 ■ C 2 H 6 + CH 3 • C0 2 ■ C 2 H 5 —C 2 H 5 • OH = C 8 H 6 • CO • CH 2 • C0 2 • C 2 H 5^ ln e Reaction, welche als Benzoylirung des Essigesters aufgefasst

tj en kann. Ebenfalls durch Vereinigung des Benzoylradicals mit dem

b e ^2 "C0 2 - C 2 H 5 entsteht der Benzoylessigester beim Kochen von

^üzaldehyd mi t Diazoessigester (Bd. I, S. 842) in Toluollösung (Buchneb

' üaxius). Auch von dem Cyanessigester kommt man durch einen

z °ylirungsprocess zum Benzoylessigester, indem man das Combinations-

ö pr zwischen Benzoylchlorid und Natrium-Cyanessigester (vgl. Bd. I,

uäh ~~ den ' Benz °y lc y anessi S ester C 6 H B -CO-CH(CN)-C0 2 -C 2 H 5 . — zu-

y, ls ^ durch Kochen mit Wasser unter Abspaltung von Alkohol und

~ lensäure in das Benzoylessigsäurenitril (Cyanacetophenon) C 6 H 6 -

au •*-*** CN überführt und aus letzterem dann durch Chlorwasserstoff in

c k °hol das Chlorhydrat des zugehörigen Imidoäthers C 6 H 6 -CO-CH 2 -

*i)"0-C 2 H 6 bereitet, welches mit wässerigem Alkohol den Benzoyl-

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