610 ÄUozimmtsäure.

thümlicher Weise gelang es indess nicht, derselben Säure wieder ha£> ^

zu werden, als neue Quantitäten von anscheinend dem gleichen &

material zur Verarbeitung gelangten; vielmehr erhielt Liebermann n .

mehr eine Säure, welche zwar der Isozimmtsäure sehr ähnlich war

namentlich im chemischen Verhalten mit ihr völlig übereinstimme,

einigen physikalischen Eigenschaften dagegen Abweichungen zeigte

daher den Namen Allozimmtsäure erhielt. i

Diese Allozimmtsäure 1 ist seither von Liebeemann einge ße

untersucht worden. Zu ihrer Gewinnung dient als Ausgangsmaterial ^

Säuregemiscli, welches bei der Fabrikation des Cocains durch Zersetz

der Nebenalkalolde des Cocains mit Salzsäure entsteht. Die AHo^ 1111

säure krystallisirt aus Ligro'in in schönen Blättern, welche dem m

Minen System angehören, und schmilzt bei 68°; K = 0-0138; c " a

teristisch ist ihr aus der Benzollösung auf Zusatz von Anilin ausiai

des, bei 83° schmelzendes saures Anilinsalz C 0 rI 7 N-2C 9 H 8 O 2 . u

sie die gleiche Structur wie Zimmtsäure besitzt, ereriebt sich dar

dass sie durch Anlagerung von Wasserstoff in Hydrozimmtsäure

geht und gleich der Zimmtsäure durch Kaliumpermanganat zu & e

aldehyd bezw. zu einer Phenylglycerinsäure oxydirt wird, welch' l^ 2

indess der aus Zimmtsäure entstehenden Phenylglycerinsäure stereoiso' ^

ist; über das Verhalten gegen Brom vgl. S. 600. Sie ist ferner äuss ■ '

leicht in gewöhnliche Zimmtsäure umzuwandeln; dieser Uebergang en »^

rasch durch Destillation, durch Einwirkung von Jod in Schwefelt 0 * 1 ;

Stofflösung, allmählich auch schon durch Belichtung mit Sonnenstran >

während sich Allozimmtsäure im Dunkeln durch 4 Jahre unveräu

hält und bei der Destillation im absoluten Vacuum unverändert u

geht. Wenn alle diese Beziehungen kaum einen Zweifel darüber la s

. a er-

dass Zimmtsäure und Allozimmtsäure gleiche Structur besitzen, !

scheint es andererseits auffällig, dass die beiden Säuren erheblichweichende Werthe des molecularen Lichtbrechungsvermögens z el »während diese Constante bei anderen Paaren raumisomerer Verbindung 'die freilich nicht der Gruppe der Säuren angehören, den gle lßlWerth zeigt.

Ein wesentlicher Unterschied im chemischen Verhalten der Azimmtsäure und der Zimmtsäure tritt bei der Behandlung mit rauche 11Schwefelsäure zu Tage: Allozimmtsäure geht hierbei leicht unter Wassabspaltung und Polymerisirung in Truxon (vgl. Bd. II, Th. II, S. 50-—über, während Zimmtsäure unter den gleichen Bedingungen nur spurweise Truxon liefert.

1 C. .Liebermann, Ber. 23, 2510 (1890); 24, 110t (1891); 26, 1571 (1893) ;

27,25.

283, 2037 (1894); 28, 1446 (1895); 31, 2095 (1898). — Liebermann u. Scholz, Ber.950 (1892). — J. Traube, Ann. 290, 68 (1896). — Brüht., Ber. 29, 2902 (1896)- J

34

Sudborough u. Lloyd: Journ. Soc. 73, 91 (1898). — Bruni u. Gorni, Chem. CentrW

1899 II, 4. — Liebermann u. Ruber, Ber. 33, 2400 (1900). — Michael, Ber.3640 (190.1).

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