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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1902) Einkernige isocyclische Verbindungen
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609
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f Ph ~~ 2 ° GlUMAUX > Compt. rend. 67, 1049 (1868). 27 Tschirch u. Tkog, Arch.91 f m ' 232 > 70 ( 1894 )- 28 TÖL ' Ann - 70 > 1 ( 1849 )- 29 ScHAKL1NG , Ann. 97,18RQ 856 - 1 ' ~ 3 ° SlM0N > Ann. 31, 273 (.1839). 31 Delaeontaine, Ztscbr. Chem.(I8q 156 ' ~ " 2 EossTJM - ztscbr. Chem. 1866, 362. 33 Krüss, Ber. 17, 1768254 ~ "* Gabriel u - Eschenbach, Ber. 30, 1128 (1897). 35 Biltz, Ber. 25,8 , * (1892). 36 Fiqüet, Bull. [3] 7, 12 (1892). Ann. cb. [6] 29, 463 (1893).U AHou Rs, Ann. 70, 43 (1849). 38 Kay, Ber. 26, 2848 (1893). 39 Beilstein u.

8t, BE8Q) Ann _ 163j 125 (1872) _ _ 40 Moböah, Jb. 1877, 788. "' C. L. Müllee,dp' 212, 122 (1880). 42 Tiemann u. Oppermann, Bor. 13, 2059 (1880). -___* Fischer u. Kuzel, Ann. 221, 265 (1883). 44 Baeyer, Ber. 13, 2257 (1880).*' 1W R ' Sohipf > Bei '- U > 1782 U 8 ? 8 )- 46 Gabriel, Ber. 16, 2038 Anm. (1883).«, *"TScheblich, J. pr. 22, 193 (1841). 4S Deewsen, Ann. 212, 150 (1882).

Rothschild, Ber. 23, 3341 (1890). 50 P. Friedländer u. Lazarus, Ann. 229,. l > 246 (1885). 61 Gabeiel, Ber. 15, 2294 (1882). 52 Waltee, Ber. 25, 1264

92). es Astre u. Stevignon, Bull. [3] 15, 1029 (1896). 64 Baal u. Gansee,g *' 2 8, 3228 (1895). 55 v. Miller u. Kinkelin, Ber. 18, 3234 (1885). 56 Kröber,J*' 23, 1029, 1033 (1890). 57 Yocng, Ber. 25, 2103 (1892). 5S Fiqüet, Ann.g" [6] 29, 472 (1893). 59 Bornemann, Ber. 17, 1474 (1884). 60 W. Müller,62 e ^ 20, 1212 (1887). 6l v. Miller u. Eohde, Ber. 23, 1897, 1899 (1890).^"eijndler, Bull. [3] 17, 421 (1897). 63 Fittig u. Binder, Ann. 195, 131 (1879).,T W Lüdy, Arch. f. Pharm. 231, 43 (1893). 65 Hildebrand, ebenda, 234, 69826 )- 6I! Feeundler, Compt. rend. 124, 1159 (1897). <" Knoevenagel, Ber. 31,b ° 9 (1898). 63 Südboroügh u. Lloyd, Journ. Soe. 73, 91 (1898). GS> Labbe,lr U11 - |3] 21, 1079 (1899). 70 Vorländer, Chem. Centralbl. 1899 I, 729. 71 Herr-*** u. Vorländer, Chem. Centralbl. 1899 1, 730. 72 H. Meyer, Monatsh. 22,J* 8 (1901). ? 3 Beuni u. Goeni, Chem. Centralbl. 1899 II, 4. H Ortoleva,J 1 '^- chim. 29, I, 503 (1899). 75 Schimmel & Co., Bericht vom April 1899, 52.JT/ 8 Wed ekind, Ber. 34, 2074 (1901). " Michael, Ber. 33, 3765 (1900).ß Ri'Nc K , Ber. 33, Sonderheft, LXXLV (1900).

o Unter den Estern der Zimmtsäure ist der Zimmtalkoholester das

yraciii hervorzuheben, welcher einen wesentlichen Bestandtheil des flüssigen

. °i'ax (Styrax, vgl. auch S. 111 und 468) bildet. Der flüssige Storax eine zähe,

v, Sai nartige Masse wird aus der Binde von Liquidambar Orientalis (Kleinasien,

r Usyrien) gewonnen, enthält mehrere Zimmtsäureester und wird als änsserliches

. ^neimittel sowie als Bäucherwerk verwendet. Zimmtsäureäthylester findet

un ätherischen Oele von Alpinia malaccensis.

Vom Standpunkt der Stereochemie musste es begreiflicher Weise

011 grösster Wichtigkeit erscheinen, die zweite theoretisch mögliche

^""henylakrylsäure (vgl. S. 604) kennen zu lernen; liegt doch in der

f tr ücturformel CJH.-CH: CH-CCLH eine der denkbar einfachsten Hand-

hol,

a ben Z ur Anwendung der Lehre von der cis-trans-Isomerie vor. Eserre gte daher allgemeines Interesse, als im Jahre 1889 wenige JahreUa clidem Wislicenus die chemischen Forscher auf die Bedeutung räum-

lc W Betrachtungen für die Chemie der ungesättigten Verbindungen^chdrücklich hingewiesen hatte C. Liebebmann durch Unter-teilungen über die Nebenalkalolde des Cocains zur Entdeckung einer^türlich gebildeten Säure geführt wurde, welcher bei durchaus anderenEigenschaften die Structurformel der altbekannten Zimmtsäure beigelegtWe rden musste. Er nannte diese Säure daher Isozimmtsäure. Eigen-

V. Meter u. Jacobson, org. Cliem. IT. si) (März 02.)