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Ph enylfettsäuren.

ketten eingefügt sind, als „Phenylfettsäuren" zusammenfassen. V

sie lassen sich als Phenyl- (bezw. Tolyl-, Xylyl- etc.) Substitutionspro

dukte

der aliphatischen Säuren auffassen; auf diese Betrachtungsweise grü' 1

de»

sich auch die am meisten gebräuchlichen Bezeichnungen der hie rlgehörigen Säuren, z. B.:

C 6 H 5 .CH 2 -C0 2 H,

Phenylessigsäure

C 5 H 6 -CH(CH 3 ).C0. 2 H,<*-Phenylpropionsäure

C 6 H 6 -CH(C0 2 H). 2 etcPhenylmalonsäure-

I

I. Einbasische Phenylfettsäuren.

Die wichtigsten synthetischen Bildungsweisen der einbasischgesättigten Phenylfettsäuren sind die folgenden: ,

1. Umsetzungen der Halogenverbindungen vom Typus des B en ^ _chlorids mit Cyankalium und Verseifung der so entstandenen Nitrile, z -

C 6 H 5 • CH 2 • Cl ■ — >■ C e H 6 • CH 2 • CN ■ —>- C 6 H 5 • CH 2 • C0 2 H •Eine praktische Anwendung dieser Reaction, welche der SyntheseFettsäuren selbst (vgl. Bd. I, S. 291—292, 296—297, 306) vollständig e»spricht, vgl. S. 597 in den Darstellungsvorschriften für Benzylcyanid uPhenylessigsäure, ,

2. Anwendung der Halogenverbindungen vom Typus des Benz)chlorids zu Malonsäureester- bezw. Acetessigester-Synthesen 1 (vgl. "S. 307—309), z. B.:

C 6 H 5 • CH 2 C1 + NaCH(C0 2 • C 2 H 3 ) 2 = NaCl + C 6 H 5 • CH 2 ■ CH(C0 2 • C 8 H 6 ) 2C 6 H 5 • CH 2 • CH(C0 2 H) 2 — CO, = C 6 H 5 • CH 2 ■ CH 2 • C0 2 H .

3. Wasserstoffzufuhr zu ungesättigten Säuren 2 , z. B.:

C 6 H 5 • CH : CH • CO ä H + 2H = C 6 H 5 • CH 2 • CH 2 ■ CO.,H;

man benutzt hierfür als Reductionsmittel in der Regel das Natn 11amalgam (vgl. S. 599 die Darstellungsvorschrift für Hydrozimmtsäui frseltener Jodwasserstoffsäure. ,

4. Umlagerung der fett-aromatischen Ketone in Säureamide naWillgeeodt durch Erhitzen mit gelbem Schwefelammonium (vgl. S. ^ K

5. Reduction von Ketonsäuren (vgl. S. 719—721) mit Jodwasser-stoff 3 , z.B.:

(CH 3 ) 3 C e H 2 -CO.C0 2 H + 4HJ = (CH 3 ) 3 C 6 H 2 -CH 2 -C0 2 H + H 2 0 + 4J.G. Einwirkung von Bromfettsäuren auf aromatische Kohlenwasserstoffe in ^egwart von Aluminiumbromid 4 , z. B.:

C 6 H 6 + Br-C(CH 3 ) 2 -C0 2 H = HBr + C c H 5 -C(CH 3 ) 2 .C0 2 H.

1 Vgl. z. B.: Conrad u. Bischoff, Ann. 204, 174, 177 (1880). — Poppe, B '23, 111 (1890). — Beissert, Ber. 29, 635 (1896).

2 Vgl. z. B.: Babyer u. Jackson, Ber. 13, 122 (1880). — Pittig u. J aT "JAnn. 216, 107 (1882). — Kröber, Ber. 23, 1026 (1890). — Miersch, Ber. 23, l s '(1890); 25, 2111 (1892). — Fittig u. Th. Hopfmann, Ann. 283, 314 (1894).

3 Vgl. z. B.: Claus, J. pr. [2] 41, 487 (1890).

4 Wallach, Chem. Ceiitralbl. 1899 II, 1047.

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