Phtalylsuperoxyd, Phtalimid.

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j) * r Salze 1 . Erstere ist als freie Säure leicht, letztere schwer in Wasser löslich.

lc n Einwirkung von Phtalylchlorid auf Natriumsuperoxydhydrat ist das Phtalyl-

g? er °Xyd 2 C 6 H 4 :C 2 0 4 erhalten worden — ein farbloses, mikrokrystallinisches, in

V> Ve ? tien unlösliches, beim raschen Erhitzen explodirendes Pulver, welches beim

rse ifen mit der berechneten Menge eiskalter Natronlauge Phtalmonopersäure liefert.

Aus dem Phtalsäureanhydrid entsteht durch Einwirkung von Am-

COm °niak in der Hitze das Phtalimid 3 C 6 H./ ">NH — eine in zarten

W • x cck

eiss en Blättchen sublimirende, bei 233-5° (corr.) schmelzende Substanz;nie rkenswerth für die Leichtigkeit, mit welcher Atomverschiebungenls chen zwei Orthosubstituenten zuweilen eintreten können, ist seinelung durch Schmelzen der isomeren o-Cyanbenzoesäure:

C 6 H 4

/

CN

\C0-0H

/ C0 \C 6 H 4 < >NH.

as Phtalimid, welches mit dem Succinimid (vgl. Bd. I, S. 661—662) inr a-llele gesetzt werden kann, löst sich unter Salzbildung leicht in kalter

ab

öian

a uge auf und wird durch Säuren wieder unverändert aus der Lösunggeschieden. In krystallisirter Form — als weisse Blättchen — erhältsein Kaliumsalz C 6 H 4 : C 2 0 2 NK aus der alkoholischen Phtalimid-suiig durch Fällen mit alkoholischem Kali. Dieses leicht zugängliche} z hat G-abeiel 4 mit seinen Schülern zum Ausgangspunkt für die Ge-'ßuung äusserst zahlreicher und mannigfach constituirter Amine ge-ac ht, indem er zunächst organische Halogenverbindungen mit leichtUs tauschbarem Halogenatom darauf einwirken Hess und die so ge-° n uenen substituirten Phtalimide dann direct oder eventuell erst nachei teren Veränderungen des eingeführten Bestes spaltete (vgl. Bd. I,^ 233—234, 630, 631, 633, 636; Bd. II TL L S. 241).

28,

1 Baeyee u. Villiger, Ber. 34, 762 (1901).

2 v. Pechmann u. Vanino, Ber. 27, 1511 (1894).

3 Laurent, Ann. 19, 47 (1836); 41, 110 (1842). — Marignac, Ann. 42, 220 (1842).~~~ Michael, Ber. 10, 579 Anm. (1877). — Biedermann, ebenda, 1166. — Lassar Cohn,^ n n. 205, 300 (1880). — Landsberg, Ann. 215, 181 (1882). — Aschan, Ber. 19,* 3 " (1886). — Graebe, Ann. 247, 294 Anm. (1888). — Auger, Ann. eh. [6] 22,

07 (1891). — Hoogewerf u. v. Dorp, Rec. trav. chim. 11, 93 (1892). — Blacher,f? r - 28, 2353, 2358 (1895). — Oechsner de Coninck, Compt. rend. 122, 34 (1896). —^athews, Chem. Centralbl. 1896 II, 665. — Posner, Ber. 30, 1698 (1897). — F. Sachs,°^- 31, 3230 (1898). — Bayer & Co., Chem. Centralbl. 1899 I, 1260. — H. Meyer,M °natsh. 21, 942 (1900).

4 Gabriel u. A., Ber. 20, 2225 (1887); 21, 566, 2669 (1888); 22, 1137, 2223,^ 2 49, 3337(1889); 23, 87, 994, 1058, 1168, 1767, 3692(1890); 24, 1110, 2198, 2633,S09 8, 3104 (1891); 25, 3011, 3049, 3056 (1892); 26, 1856, 2140, 2198, 2213, 2850U893); 27, 928, 1041, 2165, 2172, 3102 (1894); 28, 2986 (1895); 29, 2399, 2526 (1896);^°> 2497 (1897). Sitzungsberichte der Berliner Akademie 1888 XXVI; 1890 L. -V Sl auch E. Fischer, Ber. 34, 455 (1901).