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w. ihre' 1

Bildungsweisen der Benzoldiearbonsäuren.

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die q . c ^ rec t zu oxydiren, ist es zuweilen zweckmässig 1 , zunächst inAlk v tei '^ etten Brom einzuführen (S. 116), dieses durch Kochen mitdar ° der Alkaliacetat in alkoholischer Lösung auszutauschen undWT den so entsta ndenen Aether hezw. Ester eines zweiwerthigenoil °ls zu oxydiren, z. B.:

C « H 4(CH 3 ) 2 __>. C 6 H 4 (CH 2 Br) 2 —>- C 8 H 4 (CH ä -0.00-0^8)2 -> C 6 H 4 (C0 2 H) 2 .2 t> Cu die Oxydation von Benzoösäurehomologen zu Dicarbonsäuron 2 ,

bi

CH 3 -C 6 H 4 -C0 2 H

C0 2 H-C 6 H 4 -C0 2 H,

-y c häufig einen vorteilhaften Darstellungsweg; vgl. z. B. S. 588 die

Cn rift zur Gewinnung von Terephtalsäure.Bilrl sser diesen allgemeinen Methoden sind aber zwei specielle^ Un gsreactionen wichtig, welche — in mannigfacher Weise variirbarMit i U versc biedenen Derivaten der Orthophtalsäure oder der Iso-

lla lsäure führen.H ; i l- Orthophtalsäure bezw. ihre Substitutionsprodukte entstehen<l(i lc allgemein durch Oxydation von mehrkernigen Verbindungen,( | i J 1 Molecül an einen Benzolkern ein zweites ringförmiges SystemRef" erm ittelung zweier Ortho-Kohlenstoffatome des Benzolkerns an-,| _ ^t enthält. Am frühesten und am häufigsten ist diese Bildung bei

r °xydation von Naphtalinderivaten (S. 578, 582) beobachtet, z.B.:

CH

CHC1CHOl

—C0 2 H-C0 2 H

CHCH

- ->•

-C0 2 H-CO,H

NO,

NO,

er

I , l Sle erfolgt auch bei der Oxydation von Derivaten des Anthracens,Üen s3, Isochinolins* etc.:

COCH,

-C0 2 HCOJI'

CH„

oh;

i)

CH 3

-CO,H

-co,h'

^ Gemeinsame dieser Prozesse besteht darin, dass durch die Oxydation

. ' Baeyer, Ann. 245, 138 (1888). — Kipping, Ber. 21, 46 (1888). — Villigek,

n ' 2 76. 256 (1893).Ab 2 Vgl. z . B.: Weith, Ber. 7, 1057 (1874). — Piccabd, Ber. 12, 579 (1879). —

BEs i Ber. 26, 2951 (1893). — Häüssermann u. Mabts, ebenda 2982.jj 3 Vgl. z . b.: Young, Ber. 25, 2105 (1892). — Mieesoh, ebenda, 2113. —' Vls u. K IPP i NQ) J 0U rn. Soc. 71, 242 (1897).

4 Vgl. z . B.: Edingee, J. pr. [2] 53, 375 (1896).

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