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Benzoldicarbonsäuren.

Dreiunddreissigstes Kapitel.Mehrbasische Kerncarbonsäuren.

(Phtalsäuren bis Mellithsäure.)

I. Dicarbonsäuren.

Die drei denkbar einfachsten stellimesisomeren Dicarbonsäuren

Li 1111^

Benzolgruppe — C e H 4 (C0 2 H) 2 — führen den Namen „Phtalsäurenwerden von einander durch die folgenden Bezeichnungen:

COJI C0 9 H

-CO,H

J—CO.H

-C0 2 H

Orthophtalsäure oder Isophtalsäuregewöhnliche Phtalsäure

C0 2 H

Tereplitalsiiure

unterschieden. Der Name „Phtalsäuren" rührt daher, dass Laub^die zuerst bekannt gewordene Ortho-Säure bei der Oxydation &n _Naphtalm- Derivats auffand. Da die drei Säuren in charakteristisch

iche"

leicht erkennbarer Weise von einander in ihren Eigenschaften abweiß(vgl. S. 582, 587, 588) und durch eine grosse Zahl von Reactionenanderen Diderivaten des Benzols genetisch verknüpft werden kön' lCso haben sie in den Untersuchungen zur „Ortsbestimmung" eine wicnt'eRolle gespielt (vgl. S. 70).

Zur Gewinnung der Phtalsäuren, ihrer HomologenSubstitutionsprodukte aus anderen Benzolderivaten könnenS. 532—535 (sub B u. C) zusammengestellten Bildungsweisen einbasischCarbonsäuren nach passender Modifikation dienen, z. B.:

C a H 4 Br 2 + 2Cl-C(VC a H 6 + 4 Na = C 6 H 4 (C0 2 -C s H 5 ) 2 + 2NaBr + 2NaCl;C 6 H,(CO,Na)(S0 3 Na) + H-C0 3 Na = CjH^COjNa^ + NaHSO s ;

C 6 H 4 (C0 2 H)-NH 2 -^C 6 H 4 (C0 2 H).N 2 C1-^ C 6 H 4 (C0 2 H)-CN ->- C 6 H 4 (C0 2 H)j '

die

Von präparativer Wichtigkeit ist namentlich die Bildung dui' c 'Oxydation von Benzolhomologen 2 mit mehreren Seitenketten bezw. ihr eJlDerivaten (vgl. S. 107), z. B.:

CeH.CCH,), —^ C 6 H 4 (C0 2 H). 2 ; C 6 H 4 (CH 3 ) 4 -> C 6 H 2 (CH 3 ) 2 (C0 2 H) 2 ,C 6 H 3 J(CH 3 ) 2 —>- C 6 H 3 J(C0 2 H) 2 etc.

1 Ann. 19, 38 (1836).

2 Vgl. z. B.: Claus u. Bubstert, J. pr. [2] 41, 558, 561 (1890). — HammEEI 0 *'Ber. 23, 1635 (1890). — Plancher, Ber. 26 Ref., 889 (1893). — Lossen, Ann. 20 J >182 Anm. (1894). — Rupf, Ber. 29, 1625, 1628 (1896).