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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 1 (1902) Einkernige isocyclische Verbindungen
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570
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Kochen mit Natronlauge unter Abspaltung von Jodsäure in Benzolübergeführt.

Im Gegensatz zu der Ortho-Jodbenzoesäure werden die Meta- uPara-Jodbenzoesäure durch Behandlung mit rauchender Salpeters*oder mit Kaliumpermanganat oder durch energische Behandlung lflJodidchloride mit Alkalien nicht in Jodososäuren übergeführt 1 ; dag e & ^liefert die p-Jodbenzoesäure, nachdem sie zunächst von der Salp esäure nitrirt ist, und dadurch eine negative Gruppe in Nachbarstell 11zum Jodatom getreten ist, eine Nitrojodosobenzoesäure 2 C 6 H 3 (JO)v\ j(C0 2 H). Allgemein beobachtet man, dass solche Säuren, welche ound Carboxyl benachbart enthalten, durch die oben genannten Mitte 1Jodososäuren verwandelt werden, Säuren mit anderer Stellung, wenicht weitere negative Gruppen im Molecül vorhanden sind, dageßnicht 3 ; man kann dieses Verhalten mit Vortheil zur raschen DiaS 11 ^von o-jodirten Säuren benutzen. Analog verhalten sich jodirte

sauren"

Sulf°-

Dagegen lassen sich auch m- und p-Jodosobenzoesäure u «

(JO)(C0 2 H) aus den Jodidchloriden der entsprechenden Jodbenzoesä urdurch sehr vorsichtige Zersetzung z. B. durch Verreiben mit severdünnter Natronlauge und Neutralisiren mit verdünnter Salzsäure WVermeidung eines jeden Ueberschusses der letzteren darstellIm Gegensatz zur o-Jodoso-Säure sind sie amorph, reagiren deUwsauer, wenn auch nur schwach, riechen intensiv, setzen sich beim Ko ctlmit Wasser in Jodo- und Jod-Säuren um und bleichen Indigolö 8schon bei gewöhnlicher Temperatur. Die Meta-Säure verpufft g e »180°, die Para-Säure gegen 210°.

B. Sulfo-Derivate.

Unter den Sulfo-Derivaten der Benzoesäure ist von besonderemteresse das innere Anhydrid der Ortho-Sulfaminbenzoesäuauch Benzoe"säuresulfiiiid 6 oder gewöhnlicher Saccharin genannt:

lu-

C 6 H,

yS0 2 \

\co/

NH.

1 Askenasy u. V. Meyer, Ber. 26, 1366 (1893).

4 Allen, Ber. 26, 1739 (1893).g

3 Klöppel, Ber. 26, 1733 (1893). Abbes, ebenda, 2951. V. Meyee, Ber.83 (1895). Grahl, ebenda, 84.

4 Langmüir, Ber. 28, 90 (1895).

5 Willoerodt, Ber. 27, 2326 (1894). rgg

6 Fahlberg u. Remsex, Ber. 12, 469 (1879). Fahlberg u. List, Ber. 20, 1^(1887); 21, 242 (1888). Ztschr. f. analyt. Chem. 27, 398 (1888). Mosso, Jt>- lS J2585. Gravill, ebenda, 2586. Brackett u. Hayes, Ber. 21 Ref., 100 ( 1888 ^,),Remsen u. Dohme, Ber. 22 Ref., 662 (1889). Kornauth, Ber. 24 Ref., 364 (l 8 Jesürun, Ber. 26, 2286 (1893). Fahlberg, ebenda, 2299. Remsen, ^"ggj2634. Burkard u. Seifert, Pharm. Centralh. 36, 365 (1895). Kreis, Ann. 2