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Formaxylbenzol. Benzaxid.

i

Ueber amidinartige Diamidderivate der Benzoesäure, wie

Benzenylhydrazidin etc.,

CÄ-O

S

^NH-NH.

vgl. die Originalliteratur 1 . ^ ,

Zu den letzteren steht das Formazvlbenzol 2 oder Phenylformazyl m> i

/N:N-C,H 6 r0 .

C< (vgl. S. 334—337) in naher Beziehung. Es entsteht durch w

bination von Diazobenzol mit Benzalphenylhydrazon (S. 514), wie auch in a n ° 0Processen, bildet rothe Blättchen von grünlichem Metallglanz, schmilzt bei l" 8 'ist leicht löslich in Chloroform und Aether, schwer in Alkohol und löst sich wcentrirter Schwefelsäure mit prachtvoll dunkelblaugriiner Farbe.

Gr. Stickstoffwasserstoffderivat der Benzoesäure.

Benzoylazoimid 3 C 6 H.-CO-N< I; (Benzazid) — von Ctjktiüs

ent-

deckt — entsteht aus Benzoylhydrazin durch Einwirkung von Natri"nitrit und Essigsäure:

yNH, 0. „N

C 6 H 5 -CO-NH

/'

+

>N

2H,0 + C 9 H 5 -CO-N.

OB/ \N

bildet farblose Tafeln, schmilzt bei 32°, riecht intensiv nach Benz 0 /chlorid, ist giftig und explodirt beim Erhitzen mit schwacher Detonati 0 'Es ist in kaltem Wasser unlöslich, in Alkohol ziemlich leicht lösli c 'Beim Kochen mit Alkalien zerfällt es in Benzoesäure und Stickstoalkalimetall:

C 6 H 5 -CO-N 3 + 2K0H = C 6 H 5 -C0-0K + KN 3 + H 2 0;diese Reaction führte Ctxetius zur Entdeckung der Stickstoffwasserstosäure. Sehr eigenthümlich verlaufen einige Reactionen des Benzoylä ,zimids, bei denen zwei Stickstoffatome abgespalten werden, während <*dritte sich zwischen den Benzolkern und das Carbonyl drängt; so e nsteht durch gelindes Erwärmen in alkoholischer Lösung unter stürmis 0 * 1Stickstoffentwickelung das Phenylurethan (S. 199):

C 6 H 5 -CO.N 3 + C 2 H 5 .OH = C 6 H 5 -NH-CO-0-C 2 H 6 + N 2 (vgl. S. 167),durch Kochen mit Wasser der Diphenylharnstoff (S. 199):2C 6 H 5 -CO-N 3 + 2H 2 0 = 2C 6 H 5 -NH.CO-OH + 2 N 2_____________ = (C a H 5 .NH) 2 CO + C0 2 + H 2 0 + 2N 2 .

1 Pinner, Ber. 26, 2126 (1893); 27, 984 (1894). — Pinner u. Caro, Bei'. 37,3273 (1894). — Cürtiüs u. Dedichen, J. pr. [2] 50, 256 (1894). — v. Pechmann, B el '28, 2372 (1895).

2 Pinner, Ber. 17, 184 (1884). — W. Wislicencs, Ber. 25, 3456 (1892). — B A>f 'berger, Ber. 27, 161 (1894). — v. Pechmann, ebenda, 1690.

3 Cortiüs, Ber. 23, 3024, 3029 (1893); 24/3342 (1891); 27, 778 (1894). J- P 1 ''[2] 50, 286 (1894); 52, 210 (1895). — Struve, J. pr. [2] 50, 296 (1894). — CüRT 110u. T. S. Hofmann, J. pr. [2] 53, 513 (1896).