Benzoylhydrazin.

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,r Einwirkung von Benzolsulfosäurechlorid oder Phosphorpentachlorid entsteht

"eben

anderen Produkten Monophenylharnstoff durch „BECKMANN'sche Umlagerung"*• 560):

C 6 H 5 -C-NH 2

OH—C—NH 2

CO-NH

OH-N

1C 6 H 6 -N

C 6 H 5 -NH

F. Diamidderivate der Benzoesäure.

wi , ^nzoylhydrazin 1 C G H 5 -CO-NH-NH 2 (Benzhydrazid) wird durch Ein-<4l - U j 8 VOn Di amidhydrat N 2 H 4 .H 2 0 auf Benzoesäureester, Benzamid oder Benzoyl-

2 j' e *° ri . d erhalten, bildet silberglänzende, farblose Tafeln, schmilzt bei 112-5°, isth, ,, J 0 " 1 leicht in kaltem Alkohol und Wasser, schwieriger in Aether und Benzolt... > reducirt FEHUNo'sche Lösung oder ammoniakalische Silberlösung in deru , e ' *M durch verdünnte Säuren sehr allmählich in seine Componenten zerlegtis„ gegen Alkalien noch beständiger. Bei schnellem Erhitzen siedet es fast

«riz,

gegen Alkalien noch beständige

ls etzt; durch längeres Erwärmen auf 180° wird es allmählich unter Gasent-. ^eiung und Bildung von Dibenzoylhydrazin zersetzt. Mit p-Nitrodiazobenzol com-q t» es sich in essigsaurer Lösung zu einem Buzylenderivat (vgl. S. 349 — 350)

"•CO-NH-NH-N:N-C 6 H 4 -N0. 2 (citroneugelber, nicht umkrystallisirbarer Nieder-

s *l a

i„

e «zol

das beim Erhitzen mit Wasser oder Alkohol in Benzamid und p-Nitrodiazo-

c 4 °umid zerfällt. Symmetrisches Dibenzoylhydrazin 2 C 6 H 5 .CO-NH-NH-CO

in a en ^ sten t aus Benzoylhydrazin, wie eben erwähnt, durch Erwärmen, ferner schoner Kälte durch Einwirkung von Oxydationsmitteln wie Jod oder Quecksilberoxyd:

C 6 H 5 -CO-NH.NH,

" + 4J = | + 4HJ + N 2 ;

C 6 H 5 -CO.NH-NH 2 C 6 H 5 -CO-NH

et sehr kleine seidenglänzende Nadeln vom Schmelzpunkt 233°, ist fast un-in kaltem Wasser, Alkohol, Aether und Chloroform, hat nur schwach redu-s , nde Eigenschaften, löst sich in verdünnten Alkalien und wird durch letztere nurGierig angegriffen.

Symmetrisches Benzoylphenylhydrazin 3 C„H 6 • CO • NH • NH • C 6 H 5 (vgl. auch

*» bild

ld slich

313^-s

auf

p, —314) — durch Einwirkung von Benzoylchlorid oder von Benzamid^ en ylhydrazin erhältlich — schmilzt bei 168° bis 170°, löst sich schwer in heissemSSe r, leicht in verdünnter warmer Kalilauge und wird daraus durch Säuren wieder"S reducirt heisse FEHLiNö'sche Lösung und giebt in concentrirter Schwefel-Ure tnit Eisenchlorid Violettfärbung.

r

' Cürtius, Ber. 23, 3023 (1890). — Stbuve, J. pr. [2] 50, 295 (1884). — v. Pech-

Aj,n ; Ber. 29, 2167 (1896).r 2 Curtius, Ber. 23, 3029 (1890). J. pr. [2] 52, 219 (1895). — Struve, J. pr.L J 5 0, 299 (1894). — Borissow, Ztschr. f. physiol. Chem. 19, 505 (1894).g 3 E. Fischer, Ann. 190, 125 (1877). — Jdst, Ber. 19, 1203 (1886). - Reissert,B 61 '- 23, 2244 (1890). — Minukni, Ber. 24 Ref., 152 (1891); 26 Ref., 56 (1893). —s 4Mbe Roer, Ber. 27, 162 (1894). — v. Pechmann, ebenda, 322. — v. Pechmann u

Ui,q e, ebenda, 1696. — v. Peciimann u. Seeberoer, ebenda, 2121. — Holleman u.

n tdsch, Rec. trav. chim. 13, 291 (1894). — Vanino u. Thiele, Ber. 29, 1725

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