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Anile der aromatischen Aldehyde.

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C. Anile.

. le Condensation der aromatischen Aldehyde mit primären aro-ische n Amiir Gleichung:

j ischen Aminen verläuft fast stets ausserordentlich glatt im Sinne

R-CHO+H^N-Rj = H 2 0 + R-CHiN-Rf,

j» genügt in der Regel, den Aldehyd mit dem Amin in alkoholischer

s ,. n g zusammenzubringen oder gelinde zu erwärmen. Die Conden-

j^ ° ns Produkte sind häufig sehr krystallisationsfähig und daher zum

weis der Basen bezw. Aldehyde geeignet. Durch Erwärmen mit

eri gen verdünnten Säuren werden sie wieder in die Componenten

Palten. Bei der Reduction mit Natriumamalgam liefern sie secundäre

^e. 1 (Tgl. S. 173).

C Pr einfachste Verbindung dieser Art ist das B

fVCH:N.C fi H, (Benzalanilin), welches bei +49°

0U, J U unzersetzt destillirt,

i &ine Condensation der fett-aromatischen Ketone mit Anilin-

11 gelingt dagegen unter den gleichen Bedingungen nicht 3 (vgl. S. 180).

Benz ylidenanilin 2

schmilzt und bei

Einunddreissigstes Kapitel.

Ver bindungen, welche zugleich Carbonylgruppen undHydroxylgruppen enthalten.

(Oxyaldehyde und Oxyketone. Aldehydalkohole und Ketonalkohole.)

v. -Somatische Verbindungen, welche ausser Carbonylgruppen in ihreme ecu l auch Hydroxylgruppen aufweisen, können die Hydroxylgruppe

euer im Kern oder in der Seitenkette gebunden enthalten.

ha. ersten Fall werden sie den Aldehyd-, bezw. Keton-Charakter, dera Phenolcharakter vereinigen; man bezeichnet solche Verbin-ge 1 ! als Oxyaldehyde bezw. Oxyketone, z. B.:

OH-(XfL-CHO

(OH) 2 C 6 H 3 .CO.CH 3

b0 »ip r

' Vgl. z. ß.. Zadnschiem, Ann. 245, 279 (1888). — Ueeel, ebenda, 289.

* Laurent u. Gerhard, Jb. 1850, 488. — Borodin, Ann. 111, 254 (1859). —

g e Pr i Ann. Suppl. 3, 354 (1864). — Cech, Ber. 11, 248 (1878). — Tiemann u. Piest,

1587 l5 ' 2 ° 29 ^ 1882 )- — V - Schroeder, Ber. 17, 2098 (1884). — Hinsberg, Ber. 20,

(l8sV l887> ' — Laohovioz > Monatsh. 9, 696 (1888). — 0. Fischer, Ann. 241, 330

87). __ p ICTET u Ankersmit, Ber. 22, 3340 (1889). Bull. [3) 5, 138 (1891). —

4 NTZ80h, Ber. 23, 2773 (1890). — v. Miller u. Plöchl, Ber. 29, 1730 (1896).

3 v gl. z. B.: Haegele, Ber. 25, 2755 (1892).

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