Isomerie bei Anilen.
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stit Theorie zufolge könnten nun aber auch unsymmetrisch con-
lrt e Anile in zwei stereoisomeren Modifikationen:
X-C—T X— C-Y
|| und |l
N-C 6 H 6 C 6 H 5 -N
Solche Fälle von Isomerie konnten indess bisher in keinem
■en.
auft reti
( ] e mi t voller Sicherheit nachgewiesen werden, trotzdem zahlreiche,ßrwif ^ nz ielende Versuche angestellt wurden; dass die beiden, S. 180ide t - en Modifikationen des dimolecularen Aethylidenanilins structur-
®°h sind, kann jedenfalls noch nicht als bewiesen gelten 1 ,f as Auftreten von Stereoisomerie bei Verbindungen des allgemeinen
X \
>a=N—z
Hhin bisher nur bei besonderer Beschaffenheit des Radicals Z an-g6tr °ffen worden.
sejt«, ' '"ttLEK u. Plöcbl haben gefunden, dass die Anile einerseits und anderer-em , c " e Oxime und Hydrazone, welche nicht in stereoisomeren Modificationen2 0tl " S1 nd, Blausäure anlagern, während umgekehrt diejenigen Oxime und Hydra-ein; ' m stereoisomeren Modificationen auftreten, sich mit Blausäure nicht Ver-bäri\ ' ^ le schliessen aus diesem Parallelismus, dass in den mit Blausäure com-8 'ud D ^ ei "bindungen die drei Valenzen des Stickstoffatoms symmetrisch angeordnetiSi tl ' Wi *Uend sie bei Verbindungen, die mit Blausäure nicht zusammentreten, imOer Theorie von Hantzsch u. Webneb unsymmetrisch gelagert sind.e "er Isomeriefälle, welche vielleicht im Sinne der Formeln:
und
Z!l
dem
e » sind,
N— X
IIN—Y
S. 303 und S. 402 Anm. 3.
N— X
IIY—N
A. Oxime.
jj^ n Bezug auf Bildung und Verhalten sind die aromatischen Oxime
A11 gemeinen den aliphatischen Oximen (vgl. Bd.I, S. 389 —391) analog.
Gewisse aromatische Ketone indess, in deren Molecülen die Carbonyl-
der r> 6 beiderseits von orthoständigen Substituenten umgeben ist, setzen
Uximirung einen Widerstand entgegen 2 . Das Acetomesitylen z. B.:
/CH 3
CH 3 -(
\ CO—CIL
S CH,
U. t> .. -^sselbe gilt wohl auch von den Verbindungen, welche neuerdings v. Milier
ochl (Ber. 29, 1733) als stereoisomer auffassen.^ Feith u. Davies, Ber. 24, 3546 (1891). - Biginei.li, Ber. 27 Ref., 580 (1894).V 2o S ' J - P 1 '- M 45 > 383 0892). — Bauji, Ber. 28, 3207 (1895). — V. Meyer,830, 836 (1896).
29,
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