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Benzaldehyd ist eine farblose, intensiv bittermandelartig rieche 11 'mit Wasser nicht mischbare, ölige, stark lichtbrechende Flüssig ke 'welche bei —13-5° erstarrt 1 ; er siedet 2 unzersetzt bei 180°, bes 1das specifische Gewicht 3 1-050 bei 15° und löst sich selbst in 300 Tb''Wasser noch nicht vollständig*. Schon beim Stehen an der Luft oxydir 1sich allmählich zu Benzoesäure; setzt man ein Gemisch von Benzaldeß)und Essigsäureanhydrid, welchem durch Anrühren mit Sand oder dergeine grosse Oberfläche gegeben ist, der Luft aus, so erfolgt unter gl e1 ^zeitigem Auftreten von Ozon Oxydation zu Benzoylsuperoxyd 5 iy^.CO) 2 O a (vgl. S. 547). Eine Lösung von Benzaldehyd in Aether oder Be^nimmt Natrium 6 ohne Wasserstoffentwickelung unter Bildung einer Natn 1111Verbindung [C 6 H 6 -CH(0-Na) —] 2 auf, welche bei der Zersetzung mit Wass eHydrobenzoin [C 8 H 6 -CH(OH)-] 2 liefert. Durch Einleiten von Chlor 1&Benzaldehyd in Benzoylchlorid C 0 H 6 -CO-C1 (S. 545) verwandelt 7 .

Das Hydrobenzamid 8 (CjHj.CH^Nj (vgl. S. 470), welches durch Einw»' kun jvon Ammoniak auf Benzaldehyd entsteht, bildet rhombische Octaeder, schmi' zt110° und löst sich leicht in Alkohol und Aether, nicht in Wasser. Schon " . ikalte Mineralsäuren wird es wieder in Benzaldehyd und Ammoniak zerlegt. Re" 11man es in kalter alkoholischer Lösung mit Natriumamalgam, so erhält man neDibenzylamin wenig Benzylamin:

>CH.C 6 H 5 + 6H = C 8 H 6 -CH 8 -NH-CH a .C 6 H ä + C 6 H ä -CH 3 -NBrC„H 5 .CH—ISKDurch Erhitzen für sich, sowie auch durch andere Einflüsse, geht Hydrobenzamid mrivate des Glyoxalins (s. dort) — Amarin und Lophin — über. Leitet man ChlorW aSstoffgas über eine Benzollösung von Hydrobenzamid, die mit der für 2 Mol. berecb neMenge möglichst wasserfreien Alkohols versetzt ist, so entsteht nach der Gleich u 8

(C 6 H 5 -CH:N) 2 CH.C 6 H 5 + 2C 2 H 5 -OH + 2 HCl

= 2C 6 H 5 -CH:NH.HC1+ (C 2 H 5 -0). 2 CH-C 6 H 5 (

neben Benzylidendiäthyläther das Beiizylidenimidchlorhydrat 9 , welches bei 1unter schwachem Blasenwerfen schmilzt, durch Wasser momentan in BenzaIde B ;und Salmiak, durch Alkali unter Bildung von Hydrobenzamid zersetzt wird.

Weitere stickstoffhaltige Derivate des Benzaldehyds vgl. S. 500 ff- .

Von den stickstofffreien Derivaten des Benzaldehyds seien noch die acet

artigen Verbindungen mit mehrwerthigen Alkoholen erwähnt,

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Wichtigkeit für die Erkennung der mehrwerthigen Alkohole schon Bd. I, Shervorgehoben wurde 10 . Auffällig ist, dass die Zusammensetzung der aus isoine 1 '

1 Haase, Ber. 26, 1053 (1893). — Altschul u. v. Schneider, Ztschr. f. ph)' 81 "Chem. 16, 24 (1895). 2 Kahlbaum, Siedetemp. u. Druck, S. 92.

3 Kopp, Ann. 94, 314 (1855). — Mendelfjew, Jb. 1860, 7 Anm.

4 Flückiger, Jb. 1875, 482. 5 E. Erlenmeter jun., Ber. 27, 1959 (l 8 ^ '

6 Chuech, Ann. 128, 295 (1863). — Beckmann u. Paul, Ann. 266, 25 (l 89 q '

7 Wühler u. Liebig, Ann. 3, 262 (1832). — H. Gautier, Ann. eh. [6] 14, 362 C 188 7 '

8 Laurent, Ann. 21, 130 (1836). — Kochleder, Ann. 41, 89 (1842). — ^ lC% 'Ann. 102, 368 (1857). — Engelhardt, Ann. 110, 77 (1858). — Borodine, ebe« da "78. — Ekmann, Ann. 112, 151 (1859). — Lieke, ebenda, 303. — Otto, ebenda,— Rau, Ber. 14, 443 (1881). — O. Fischer, Ber. 19, 748 (1886). Ann. 241, 329 (1

305-

Lachowicz, Monatsh. 9, 695 (1888).

Busch, Ber. 29, 2137, 2143 (IS

Ausser den daselbst citirten Abhandlungen vgl. noch: E. Fischer, Ber.637 (1893); 27, 1530 ff. (1894). — E. Fischer u. Fay, Ber. 28, 1979 (1895).

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