Goniferylalkohol, Cubebin, Syringenin.

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Als Methyläther eines Phenolalkohols mit ungesättigter SeitenketteMe der von Tiemann u. Haaemann entdeckte Conil'erylalkohol 1 :

OH—(

-C 3 H 4 (0H)

an*-

erk;

O-CH,

, a nnt, welcher durch Spaltung des im Cambialsaft der Coniferen vor-holenden Glucosids „Coniferin" (s. dort) mit Emulsin entsteht. Er

1 weisse prismatische Krystalle, ist geruchlos, schmilzt bei 73—74°• ls t leicht löslich in Aether, schwer löslich in heissem Wasser, fast

lud

böslichv erd

in kaltem Wasser. In Alkalien löst er sich, wird aber durch

u Qnte Säuren aus der alkalischen Lösung in Form einer amorphen,

hnl- eren Modification gefällt, welche auch aus wässerigen und alko-

sehen Lösungen des Coniferylalkohols durch verdünnte Mineralsäuren

^ geschieden wird. Durch Oxydation mit Chromsäuregemisch liefert er^Ülin (vgL s> 522) _

^hae polymere Modification der Metliylenverbindung:

CR

.0— (

-C 3 H 4 (OH),

£d 6 ZU ^ em Ooniferylalkohol in derselben Beziehung steht wie das Safrol zum

beuol ( V gi_ g_ 433^ ij e g t vielleicht in dem Cubebin 2 vor, das sich in den Cubeben

j st p . ei-ac eenfrüchten) findet. Dasselbe bildet kleine Nadeln vom Schmelzpunkt 125°,

y, ° nasser kaum löslich, optisch activ, giebt mit concentrirter Schwefelsäure eine

'otvoll purpurviolette Färbung und liefert bei der Oxydation mit Kaliumperman-

8a Qat Piperonylsäure CH 2 / \c 6 H a .C0 2 H.

Als methoxylirter Ooniferylalkohol:CH,-0 N

ndä,

OH—<

-C a H 4 (OH)

18t

CHs-o/

ahrscbeinlich das Syringenin 3 aufzufassen, welches durch Emulsinspaltung ausent m der Kinde von Syringa vulgaris vorkommenden Glucosid „Syringin" (s. dort)

r

^ l Tiemann u. Haarmann, Ber. 7, 611 (1874). — Tiemann, Ber. 8, 1127 (1875);

' 667 (1878). — Eblenmeyer, Ber. 10, 631 (1877).^_ 2 Capitaine u . Soübeiean, Ann. 31, 190 (1839). — Steer, Ann. 36, 331 (1840).( l87 CHDK > Jb. 1852, 670. - Weidel, Jb. 1877, 931. — E. Schmidt, Ber. 10, 191856 ( ~~ Pomeeanz > Monatsh. 8, 466 (1887); 9, 323 (1888). — Eykman, Ber. 23,p (1890). _ Angeli u. Mole, Ber. 27 Ref., 799 (1894). — Peinemann, Areh. f.oarm. 234 2fj4 (18%) _

3 Kromayeb, Jb. 1862, 486; 1863, 592. — Körner, Ber. 22 Ref., 106 (1889).