JOH

Hexaoxybenzol.

429

OH,

OH

Dioxychinon (S. 452)

^ * Diatnidoresorcin liefert durch Oxydation zunächst sogenanntes „Diimidoresorcin"

1' 6" 2 0 2 , welches durch Behandlung mit Natronlauge in Dioxychinon übergeht;

i., res wird von saurer Zinnchlorürlösung in Tetraoxybenzen verwandelt). Es

. ^ et silberglänzende Blättchen, schmilzt unscharf zwischen 215° und 220°, färbt

an der Luft in wässeriger Lösung rasch braun und wird von Eisenchlorid sofort

Dioxychinon oxydirt.

Das Pentaoxybenzol C 6 H(OH) 6 ist weder als solches noch in Form von Deri-

ate n bekannt 1 .

Bfc

Das Hexaoxybenzol C 6 (OH) 6 (Hexaoxybenzen) konnten Nietzki u.

NCkisek, 2 synthetisch erhalten, indem sie vom Hydrochinon ausgingen,48 Diacetylderivat des letzteren durch Behandlung mit Salpetersäure» •* Schwefelsäure in die sogenannte Nitranilsäure (vgl. S. 453) über-

all

r ^en, die Nitranilsäure zu Diamidotetraoxybenzol reducirten:

OH

0-C 2 H 3 O

0

1

\

-

no 2 -^

-OH

NH 2 -

/^.-OH

—>-

—>-

k, J

OH-l^

-NO,

OH-

. J-NH

o-c

2 H 3 0

Niti

0

anilsä

ure

1OH

. ulich das Diamidotetraoxybenzol durch Oxydation mit SalpetersäureTrichinoyl (vgl. S. 464) verwandelten, welch' letzteres nun bei der

üed

uction mit saurer Zinnchlorürlösung das Hexaoxybenzol liefert:

OH

.COsCO

1

CO

CO

OH—Cs ! ,C—OH

CO\C0"

OH—C / , \ C—OH

halt

OH

^ Hexaoxybenzol bildet lange Nadeln, welche nicht völlig farblos er-*ö werden konnten, färbt sich bei etwa 200° dunkelgrau, ohne zu

Uelzen, löst sich schwer in kaltem, etwas leichter in heissem Wasser,

Vergebliche Versuche zur Darstellung vgl.: Will, Ber. 21, 610 (1«wzki u. Fb. Schmidt, Ber. 22, 1661 (1889). — Vgl. auch Schiffer, Ber. 25, 721

(1892).

Ber. 18, 499, 1833 (1885).

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