A. Orthodioxybenzole (Brenzkatechin und seine Homologe 11 ''

Brenzkatechin 1 C 6 H 4 (OH) 2 (Orthodioxybenzol, 1.2-Dioxybenxe»)

wurde zuerst von Eeinsch 2 1839 durch trockene Destillation ^°Katechu gewonnen; es ist dann häufiger bei der trockenen Destillati 0von Vegetabilien, welche eisengriinenden Gerbstoff enthalten, als ^ e1 'Setzungsprodukt beobachtet 3 ; auch findet es sich im rohen Holzessig 4 ull 5in den wässerigen Destillationsprodukten mancher bituminöser Schiefe 1 ^'Es bildet sich ferner aus manchen Harzen durch Schmelzen mit Alkali eD iaus Polysacchariden durch Erhitzen mit Wasser 7 auf 200—280°. Natür-lich gebildet kommt es in den herbstlichen Blättern des wilden WeW s »sowie in verschiedenen Kinosorten 8 vor; auch macht es in der Form v011Brenzkatechinschwefelsäure einen constanten Bestandtheil des Pferdejharns aus und kommt häufig auch im Menschenharn vor 10 . Synthetischerhält man Brenzkatechin durch Schmelzen von Ortho-Phenolsulfosäure isowie von Halogenphenolen 13 (vgl. S. 378) mit Alkalien. Für seine Da*'"Stellung im Laboratorium kann man zweckmässig von seinem Methyläther — dem S.412 beschriebenen Guajacol C 6 H 4 (0-CH a )(OH) — ausgehe» 1

1 Ausser den im Folgenden citirten Arbeiten vgl. noch: Stbeckek, Ann. l 1 ^285 (1861). — Fittig u. Kemsen, Ann. 159, 143 (1871). — Mabtinon, Bull. 43, tf'(1885). — Meunier, Ann. eh. [6] 10, 266, 277 (1887). — Causse, Compt. rend. H 4 '1072 (1892). — de Forcrand, Ann. eh. [6] 30, 65 (1893). — v. Goedicke, Ber. 20 '3044 (1893). — Knaüee, Ber. 27, 2569 (1894). — Anschütz u. Posth, ebenda, 2751- -"Gaud, Compt. rend. 119, 604 (1894). — Giebs u. Reichert, Ber. 27 Ref., 802 (189*>— Beheens, Anleitung z. mikrochem. Analyse (Hamburg u. Leipzig 1895), S. 20.Traube, Ann. 290, 58 (1895). — H. Goldschmidt u. Gikaed, Ber. 29, 1238 (1896). "Beetband, Compt. rend. 122, 1133 (1896). — Liesegang, Chem. Centralbl. 1896 II, - 19 '

2 Berz. Jb. 20, 301. — Vgl. ferner Wackenroder, Ann. 37, 309 (1841)- "Zwengee, ebenda, 327.

3 Wagner, Ann. 76, 351 (1850); 80, 316 (1851). — Uloth, Ann. 111, 215 (185«>

4 Pettenkofeb, Jb. 1854, 651. — Büchner, Ann. 96, 186 (1855).

5 Vgl. Friedländer, Fortschritte d. Theerfarben-Fabr. III (1890—1894), S. 845-8 Hlasiwetz u. Baeth, Ann. 134, 282 (1865); 139, 79 (1866). — Schinnebeb u -

Moeawski, Ber. 5, 185 (1872).

7 Hoppe-Seyler, Ber. 4, 15 (1871).

8 v. Gordp-Besanez, ebenda, 905.

0 Eisfeid, Ann. 92, 101 (1854). — Flückigee, Ber. 5, 1 (1872).

10 Baumann u. Heetee, Ztschr. f. physiol. Chem. 1, 248 (1877). — Bauman"'Jahresb. f. Thierehemie, 1875, 134.

11 Vorschläge für technisch synthetische Methoden vgl.: Pharm. Centralhalle 189*97. — Ber. 27 Ref., 957 (1894); 28 Ref., 663, 670 (1895). — Chem. Centralblat*1896 I, 679. — D. R. Pat. Nr. 76 597, 80 817, 81209, 84 828.

12 Kekule, Ztschr. Chem. 1867, 643. — Degenee, J. pr. [2] 20, 301 (1879).

13 Lautemann, Ann. 120, 315 (1861). — Köenee, Ztschr. Chem. 1868, 322. —Fittig u. Magee, Ber. 8, 362 (1875).

14 Baeyee, Ber. 8, 153 (1875). — Tiemann u. Koppe, Ber. 14, 2017 (1881). "Peekin jun., Journ. Soe. 57, 587 (1890).