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mit

. e sehr eingehende Bearbeitung durch Bambeegee, v. Pechmann und

lre Schüler gefunden. *

j.. -oOrmazylverbindungen entstehen nämlich durch Einwirkung von

'azoverbindungen auf Hydrazone, welche einen primären Hydrazin-test enthalten:

C„H 5 .NH-N=C<

*en r

j, nn sich an Stelle von X oder Y Wasserstoff oder leicht abspaltbare^•iicale — wie -CO-OH, -CO-CIL — befinden.

Die folgenden Beispiele mögen dies erläutern

3-C0.CH:N-NH-C 6 H 6 + OH-N 2 -C 6 H,

N:N-C 6 H,

C « 3 -C0

/N-.N-C 6 H 6H 2 0 + CH 3 -CO-C/

^N-NH-C 6 H 6

+ OH-N 2 -C 6 H 5 = CH 3 -CO-OH

+ C 6 EL-N:N-C

/NiN-CA

C «H ä .>

\>

A T H-N : C-C0 2 H C 9 H 5 -NH-N: C-N : N-C„H 6

+ OH.N 2 .C 6 H 5 = C0 2 + H 2 0 +CH 3 .CO CH 3 -CO

Da nun Verbindungen der Fettreihe, die Carbonyl-, Nitro-Gruppen etc.

halten, mit Diazoverbindungen, wie im vorigen Abschnitt besprochen, Uru e, häufig zunächst unter Bildung solcher Hydrazone reagiren, welche

e °bige Bedingung erfüllen, so beobachtet man bei Anwendung einesfügenden Ueberschusses von Diazobenzol in diesen Fällen häufig

r ect die Bildung von Formazylkörpern. So erhält man z. B. aus Aceton

/ N:N - C 6 H 5

öu Diazobenzol das Formazylmethylketon CHg-CO-C^ ,

^N-NH-CJE., s Acetessigsäure (1 Mol.) und Diazobenzol (3 Mol.) das Formazyl-azo-

1),

e özol:

/;CÖ,HCH 2 (

VCÖ-CH,

N:N-CJL

etc.

N N:N-C,H,

Die Formazylkörper sind meist sehr krystallisationsfähige, dunkel-

°the Substanzen mit farbigem Reflex, in concentrirter Schwefelsäure

^t blauer bis violetter Farbe löslich. Durch Behandlung mit Zinkstaub

^d Schwefelsäure werden sie in ein Hydrazin und ein Säurehydrazid

Spalten (vgl. S. 313):

R-Cf + H 2 0 + H 2 = R-C<^

+ H 2 N-NH-R,,

X N:N-R n x NH.NH.R n

uurch Oxydation in farblose Basen — Tetrazoliumhydroxyde — ver-handelt: