ä
Unter den höheren Gliedern (vgl. die Tabelle Nr. 47 auf S. 102 —103)j^det man nicht mehr einzelne Verbindungen, welche besonderer Hervor-hebung bedürfen (über Butyltoluol vgl. S. 157—158). Die vielfach sub-^Uuirten Homologen — wie Penta- und Hexamethylbenzol — sind nacher FßiEDEL-CEAFTs'schen Reaction, die einfach substituirten - - wieüc tylbenzol etc.w °nnen worden.
grösstentheils nach der FiTTio'schen Reaction ge-
Zehntes Kapitel.*> e nzolkohlenwasserstoffe mit ungesättigten Seitenketten.
Die Benzolkohlenwasserstoffe mit ungesättigten Seitenketten kann
*^ an - entweder als Produkte der Substitution von Wasserstoffatomen des
e nzolkerns durch ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste oder
s Phenylderivate der aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffe
brachten, z. B.:
C e H 6 -CH:CH 2 : Vinylbenzol oder Phenyläthylen.
Nu -r wenige Kohlenwasserstoffe dieser Art sind sorgfältig studirt; Deri-a te derselben findet man häufig in der Natur, z. B.:
c 6 H 5 .CH:CH-COJI
fi TT ^H? * t>H : CH 2
°« H * och 3
Anethol
CH,-CH:CH.,C 6 H 3 0-CH 3 etc.
OH
Eugenol
Zimmtsäure
Styrol 1 C 8 H S = C 6 H 5 .CH:CH 2 (Vinylbenzol, Phenyläthylen,^ et henylben%en) ist der einfachste hierher gehörige Kohlenwasserstoff. Dastyrol wurde zuerst durch Destillation des flüssigen „Storax" (vgl. Zimmt-säure) mit Wasser gewonnen. Es findet sich im Steinkohlentheer undudet sich beim Durchleiten eines Gemenges von Benzol und Aethylenu rch ein rothglühendes Rohr. Man stellt es am besten durch langsamees tillation der Zimmtsäure dar:__ C 6 H 5 -CH:CH-C0 2 H = C0 2 + C 6 H 5 -CH:CH 2 ;
1 Bonastre, G-eiger's Magazin für Pharmacie, 36, 90 (1831). — Simon, Ann. 31,67 (1839J. — Geuhardt u. Cahoues, Ann. 38, 96 (1841). — Blytii u. A. W. Hof-^ad Nj Ann _ 53 2g9 ( 18 45-). _ Glenard u. Boüdeault, Ann. 53, 325 (1845). — Hempel,A,J n. 59, 318 (1846). — Howakd, Jb. 1860, 303. — Berthelot, Ann. Suppl. 5, 368U867); 14i ; 181; 3 7 8 (1866); 142, 257, 259(1866). Bull. 6, 294, 296 (1866); 7, 112,j 74 , 306 (1867); 9, 272, 457 (1868); 10, 343, 348 (1868). — Thorpe, Ztschr. Chem.87 1, 130. — Ergler u. Leist, Ber. 6, 255 (1873). — Kadziszewski, Ber. 6, 493U873). _ VAN - T HoFF! Ber. 9, 5, 1339 (1876). — v. Miller, Ann. 189, 338 (1877).~~ Bötsch, Jb. 1880, 1082. — Fittig u. Binder, Ann. 195, 135 (1879). — Hatton*■ Hadgkinson, Journ. Soc. 39, 319 (1881). — Schife, Ann. 220, 92 (1883). — Weger,A nu. 221, 68 (1883). — Hanriot u. Guileert, Compt. rend. 98, 525 (1884). — An-SCHif TZ) Ann. 235, 331 (1886). — Brühl, Ann. 235, 13 (1886). — Varet u. Vienne,«ull. 47 ; 918 f 188 7). _ Kraemer, Spilker u. Eeerhardt, Ber. 23, 3269 (1890). —Kr .*.emer u . Spilker, Ber. 23, 3282 (1890). — Schramm, Ber. 26, 1709 (1893).
■
r
V