die Isomer iegesdze des Benzols. ßl
^* Wasserstoffatom c. Nun giebt es ein Bromtoluol C 6 H 4 (CH 3 )Br,
e dies bei der Oxydation die Metabrombenzoesäure liefert, dessen
e thylg rU pp e daher i n a> dessen Bromatom in c angenommen werden
rt ; Dieses Metabromtolnol entsteht einerseits, wenn man Paraacet-
°Imdid C G H 1 (GH 3 )(NH-C 2 H 3 0) bromirt und in dem so entstehenden Brom-
^ettoluidid C 6 H 3 (CH 3 )(Br)(NH-C 2 H 3 0) die Gruppe NH(C a H s O) durch
a sserstoff ersetzt; daher darf man in dem letzterwähnten Bromacet-
uidid die Methylgruppe in a, das Bromatom in c annehmen; die
lung der NH-C 2 H 3 0-Gruppe ist für unseren Zweck unwesentlich, sie
S ln d angenommen werden:
CL
a
CH,
bH
o
Br
eH
fH
1
Wenn
di
{ CH S H Br NH(C 2 H 3 0)man nun in dieses Bromacettoluidid eine Nitrogruppe einführt:
C 6 { a
CH,
bH
e d e
Br NH(C 2 H 3 0) N0 2
fH
,^ ru Ppe NH(C 2 H 3 0) durch Wasserstoff ersetzt, die Nitrogruppe zurlü gruppe reducirt und darauf auch das Bromatom durch Wasserstoff
•tuirt, so gelangt man zu einem Toluidin:
a
e
NR,
k\
a b o d
CH 8 H H H NH 2 H
uieses Toluidin liefert, nachdem man seine Amidgruppe gegen Bromgetauscht hat, wieder Metabromtoluol; es ist also die Verbindung:
c„
Üenti
a
b
c
d
e
f
CH 3
H
H
H
Br
H
a
b
c
d
e
f
CH,
H
Br
H
H
H
,is ch mit :
C 6
tol ' -, lesen Uebergängen ist ersichtlich, dass wir die in das Bromacet-du ft ^tretende Nitrogruppe nicht an die Stelle b oder f setzenStpll Q ' eS ^-ätte dann das schliesslich resultirende Bromtoluol dieb r n S a: & oder a:f erhalten, was wegen seines Uebergangs in Meta-
benzoesäure durch Oxydation nicht möglich ist.dpa -d S * st som it nachgewiesen, dass unter den Disubstitutionsproduktenes Benzols:
ab = af
ac = ae
ist
' bleibt nur noch die Combination:
ad
übrig r, ,
subst't ' es können s i cn V0D dem Benzol nicht mehr als drei Di-lonsprodukte ableiten. Der Erfahrungssatz, dass sich zahlreiche
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r
A