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Das Sachse'sehe Benzolmodell.

In den Centren der aufsitzenden Tetraeder denkt sich Sachse dieSchwerpunkte der sechs Kohlenstoffatome, welche demnach zu je dreienin zwei parallelen Ebenen liegen; die Ecken der Tetraeder stellen dieAffinitätspunkte dar. Man erkennt, dass jedes Tetraeder eine Ecke zurBindung von einwerthigen Atomen oder Gruppen frei hat. Man erkenntferner, dass je drei Ecken eines jeden Tetraeders von den beiden Nachbar-Tetraedern, die sich an zwei Kanten anlagern, in Anspruch genommenwerden; so gelangt der Grundgedanke der KEKULE'schen Auffassung,dass jedes Kohlenstoffatom drei Valenzen in durchaus gleichartigerWeise zur Bindung zweier Nachbaratome verwendet, zu einer anschau-lichen Darstellung. In jeder Ecke des oetaedrischen Hohlraums siehtman drei Tetraederecken zusammenstossen; so bietet sich eine An-schauung für den Unterschied von potentieller und actueller Bindung:bei der actuellen Bindung berühren sich die Affinitätspunkte verschie-dener Atome nur paarweise, bei der potentiellen Bindung treffen sichdrei Afrinitätspunkte von je drei Atomen in einem Punkt.

Das SACHSE'sche Benzolmodell entspricht nach Brühl auch den physikalischenErfahrungen (vgl. S. 62—63).

Indem hier nur auf jene Anschauungen verwiesen ist, welche dasBenzolmodell in Beziehung zum Octaeder bringen, sollen übrigens andereAnnahmen — z. B. diejenige, dass die Centren aller sechs Kohlenstoff-atome in einer Ebene, also den üblichen Benzolsymbolen entsprechendin den Ecken eines regulären Sechsecks, gelagert sind, — weder alsausgeschlossen noch auch als unwahrscheinlich bezeichnet werden. Nurhegt für ein Lehrbuch einstweilen überhaupt nicht Veranlassung vor,auf diese Betrachtungen näher als mit einem einfachen Hinweis einzu-gehen, da sich für die Bearbeitung der aromatischen Verbindungenbisher noch keine jener Hypothesen als förderlich erwiesen hat.

Eine experimentelle Basis für die Stereochemie des Benzolkerns besitzenwir nicht; denn wir kennen unter den Substitutionsprodukten des Benzols nochkeinen einzigen Fall von Stereoisomerie — abgesehen von solchen Beispielen, bei denenStereoisomerie durch die Structur der Seitenketten möglich wird. Wenn etwa dieConfiguration des Benzolkerns bei Substitution gewisser Wasserstoffatome verschiedeneräumliche Anordnungen ermöglicht, die zu einander im Verhältniss der Enantio-morphie stehen, so können wir freilich bei den synthetisch gewonnenen Produkten,die in diesem Fall „racemische" Modificationen wären, deshalb noch nicht erwarten,die Isomerie direct zu beobachten. Aber die synthetischen Produkte sollten dannin optisch active Modificationen gespalten werden können. Die Versuche 1 , die in

1 Vgl. die S. 63 citirten Abhandlungen von Le Bel und Lewkowitsch. — Neuere,unveröffentlichte Versuche sind ferner von V. Meter mit Lühn und Sudboroüöh anden beiden folgenden Säuren angestellt:CO,H

C„

OHCH 3C,H 7

N0 2H

Nitrothymotinsäure(Schmelzpunkt: 175°)

und

c.

C0 9 H

OH

CH 3

C 3 H 7

COH

H

Formylthymotinsäure(Schmelzpunkt: 190°)