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Versuche zur Stereochemie des Benzolkerns.

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die

optischen Constanten und auf die Dichte. Bei der Discussion des gesammten,

te vorliegenden Materials, kommt Brühl zu dem Resultat, dass unter den

1 et urformein des Benzols die KEKULE'sche Formel allein mit den Beobachtungen

vereinen ist; bei ihrer Annahme hat man sich indess zu vergegenwärtigen, dass

drei Doppelbindungen im Benzolkern einen anderen Fertigkeitswerth als die

PPelbindungen aliphatischer Verbindungen besitzen (vgl. hierzu S. 58 u. 64).

Näheres über die Einzelheiten dieser physikalisch-chemischen Untersuchungen

v gi- im Anhang zu Bd. IL

Versuche zur Stereochemie des Benzolkerns 1 .

Wie in dem vorigen Abschnitt dargelegt ist, haben die Bemühungen,ln e Structurformel für das Benzol aufzustellen, das Resultat ergeben,^ s es nicht möglich ist, unter Beibehaltung der Annahme von paar-te bestimmter Ausgleichung der Valenzen, welche für die Deutung derPhatischen Verbindungen in keinem Falle versagt, einen durchaus be-zeugenden Ausdruck für die Constitution des Benzols aufzufinden.^ n e besondere Bindungsform, die durch die Bezeichnung „potentiellenaung« von der gewöhnlichen „actuellen" unterschieden wurde, nahmn schliesslich an, um dem Verhalten der aromatischen Körper gerechtwerden. Die Frage nach der Constitution des Benzols ist damit natür-keineswegs gelöst, sondern nur gewissermassen aus dem Bereich)>otructurchemie" ausgewiesen worden.

Man könnte hoffen, dass die Erörterung der räumlichen Verhält-e des Benzolmolecüls uns zu einer präciseren Vorstellung über dieur der „potentiellen" Bindung verhelfen wird. Von den Bemühungen,'»i>enzolmodell" zu construiren, seien einige hier ganz kurz an-gedeutet.

das Benzolmolecül notwendigerweise aus sechs vollständig

y metrisch angeordneten CH-Gruppen bestehen muss, so liegt es nahe,

-Beziehung zu derjenigen geometrischen Figur zu bringen, welche

st 11 V ° regelmässige räumliche Anordnung von sechs Punkten dar-

ji ' zum regulären Octaeder. So haben denn J. Thomsen und

• ttEREMANN die Annahme discutirt, dass die sechs Kohlenstoffatome

enzolkerns in den Ecken eines regulären Octaeders orientirt sind.

g -In wesentlich anderer Weise bringt H. Sachse das Octaeder in

lehung zur Configuration des Benzolmolecüls. Man entferne an

b „ em . Oetaedermodell (aus Carton) zwei parallel liegende Dreiecke und

so ^ aU ^ J e d em der sechs übrigen Dreiecke ein reguläres Tetraeder

' dass die ersteren die Grundflächen der aufsitzenden Tetraeder bilden.

J er. 21,

ThoM;

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