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Künstliche organische Farbstoffe.

kurze Übersicht der neu zugekommenen Farbstoffgruppen kannhier in Frage kommen. Fast alle diese künstlichen Farbstoffesind sogenannte Teerfarbstoffe, d. h. werden aus Materialienbereitet, die direkt oder indirekt aus dem Steinkohlenteer stammen(wie Benzol und seine Homologen, Phenol, Kresol, Naphthalin,Anthracen, Chinolin usw.).

Es waren zuerst die Rosanilinsalze (aus Anilin), welche dasInteresse auf sich zogen (s. S. 235). Durch Alkylierung wurdenviolette Farbstoffe (Hofmanns Violett u. a.) und durch Anlagerungvon Alkylhaloiden zu diesen grüne Farbstoffe (Jodgrün, Methyl-grün) gewonnen, während Einführung von Phenylgruppen blaueFarbstoffe lieferte. Durch Überführung in Sulfosäuren wurdenmehrere dieser Farbstoffe löslich gemacht (Säurefuchsin, Wasser-blau).

Man glaubte anfangs, daß das Anilinrot durch Oxydationdes Anilins gebildet wäre. Hofmann fand aber (1863) zu seinerVerwunderung, daß reines Anilin kein Anilinrot gibt, wohl aberdas unreine höher siedende Handelsanilin. Er schloß hieraus,daß dieses „eine von normalem Anilin verschiedene Base ent-halten müsse, deren Mitwirkung für die Entstehung des Anilin-rots unentbehrlich sei". Das Rätsel wurde gelöst, als es Hof-mann gelang, das Toluidin aus den Anilinölen abzuscheiden undals er nachwies, daß auch dieses nicht allein, wohl aber mitAnilin gemischt, den Farbstoff liefert. Die Formel des Rosanilins,C 20 H 19 N 3 .H 2 O, war von Hofmann festgestellt worden, und dieBildung dieser 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Base aus 1 Mol.Anilin (6 C-Atome) und 2 Mol. Toluidin (14 C-Atome) war jetztklar. Rosenstiehl erkannte (1869), daß auch eine niedere Homo-loge des Rosanilins, das Pararosanilin, C 19 H 17 N 3 , H 2 0, existiert.Durch die wichtigen Untersuchungen von E. und 0. Fischer (1878)wurde die Konstitution der Rosaniline klargestellt. Sowohl durchAbbau der Farbstoffe als durch Synthese konnten sie nachweisen,daß die farblosen Reduktionsprodukte der Rosaniline, Paraleuk-anilin und Leukanilin, die Triamidoderivate des Triphenylmethansbzw. Diphenyltolylmethans sind, während die Farbstoff basen selbstals Oxyderivate dieser Leukoverbindungen betrachtet werdenkonnten, z. B. die Pararosanilinbase als (NH 2 .C 6 H 4 ) 3 C.OH. DieSalze dieser Basen mit Säuren sind indessen keine Hydroxyl-verbindungen mehr, sondern entstehen unter Austritt von Wasser.E. und 0. Fischer interpretierten die Reaktion in der Weise,daß beim Zutritt der Säure ein inneres Imid gebildet wird,