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Wislicenus' stereochemische Betrachtungen.

Die Erklärungsversuche von Wislicenus in bezug auf dasVerhalten der geometrisch isomeren Verbindungen hatten jedochauch ihre Schwächen, welche zum Widerspruch aufforderten. Be-sonders Michael, welcher sich viel mit der „Alloisomerie" be-schäftigte und sich ganz ablehnend gegen die stereochemischeAuffassung verhielt, machte auf diese Schwächen aufmerksam-Seine Kritik richtete sich jedoch meistens gegen einzelne Punktein den Wislicenus sehen Ausführungen und waren zum Teil be-gründet. Im großen und ganzen sind jedoch die Deutungen,welche Wislicenus den in der Abhandlung behandelten Er-scheinungen gab, angenommen worden und haben sich als richtigerwiesen. Viele früheren irrigen Angaben sind durch dieselben»zum Teil von ihm selbst, zum Teil von anderen Forschern, richtiggestellt und unbekannte isomere Verbindungen, die vorauszusehenwaren, in manchen Fällen gewonnen worden.

Eine wichtige Erweiterung des Begriffes und des Gebietesder geometrischen Isomerie ist in diesem Zusammenhange nochzu erwähnen. Van'tHoff hatte schon (1875) ausgesprochen, daßdie Isomerie zwischen Hydromellithsäure und Isohydromellithsäureauf einer Verschiedenheit in der räumlichen Konfiguration be-ruhe. Bei seinen schon früher erwähnten umfassenden Unter-suchungen über die hydrierten Benzolderivate hatte Baeyer 1 )gefunden, daß auch die Hexahydroterephtalsäuren und ihre Deri-vate in zwei entsprechenden Formen vorkommen. Durch Modelleläßt sich klarlegen, daß die folgenden zwei Formen der Hexa-hydroterephtalsäure

co 2 H

H

H \/

\ / H

H^

X H

H \

S R

H'

\

/

S H

H C0 2 H H CO2H

nicht identisch sind. Die zwei Kohlenstoffatome, an denen dieKarboxyle haften, sind zwar nicht jedes an sich asymmetrisch,aber sie werden beide durcheinander asymmetrisch. Die Asym-metrie und die Isomerie hört auf, sobald das eine Karboxyl durchWasserstoff ersetzt wird (Hexahydrobenzoesäure). Baeyer nanntediese Form der Asymmetrie, „welche den ringförmigen Gebilden

!) Ann. d. Chem. 245, 128.