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Isomerie.

Die „Isomerie im engeren Sinne" war also für Kekule nurein Sammelbegriff für die noch nicht genügend erforschten Isomerie-fälle. Die Ursache der Verschiedenheit mußte, insofern die Ver-bindungen nicht polymer waren, in der verschiedenen relativenStellung der Atome, also in Metamerie, liegen.

Mit dieser Meinung übereinstimmend, verstand man meistensunter Metamerie einen Unterschied zwischen zwei gleich zusammen-gesetzten Körpern, deren Ursache leicht zu ermitteln war. Häufigwurden jedoch die Worte „metamer" und „isomer" als gleich-bedeutend benutzt. Heintz sprach von absoluter Isomerie imGegensatz zu Metamerie. Bei den absolut isomeren Körpern ist„nicht nur dieselbe Anzahl von Atomen derselben Elemente, son-dern auch dieselbe Anzahl derselben Radikale enthalten. Sieunterscheiden sich nur durch die verschiedene Lagerung derAtome und namentlich der Radikale und sind also allein ver-schieden durch ihre chemische Struktur". Außer den gewöhnlichenFällen von Metamerie gibt es nach Butlerow noch eine andere,„sozusagen feinere Art von Isomerie, wo zwei Moleküle, un-geachtet, daß die Verteilung der chemischen Wirkung der Atomein beiden in einem gewissen Grade dieselbe ist, doch nur isomer,nicht identisch sind". Als Beispiel führte er Glykokoll und Glykol-amid an. Beide enthalten zwei Kohlenstoffatome aneinander

f Cgebunden, und diese Kohlenstoffgruppe p ist in beiden Fällen

mit H a , 0", HO' und NH 2 vereinigt. Dennoch sind diese Sub-stanzen verschieden. „Solch eine Isomerie läßt sich durch denEinfluß, welchen die Atome auf den chemischen Charakter andererin demselben Moleküle sich befindenden Atome ausüben, erklären."Eine schärfere Trennung . und Formulierung der BegriffeMetamerie und Isomerie („wirkliche Isomerie") wurde von Mar-kownikoff gemacht (1865). JVIetamer sind nach ihm Moleküle,„welche der Quantität des Kohlenstoffs nach verschiedene odermit ungleichen Äquivalenten verbundene Kohlenstoffkerne ein-schließen" (Essigsäure und ameisensaures Methyl, essigsauresMethyl und ameisensaures Äthyl usw.). Als isomer definierteer die empirisch gleich zusammengesetzten Moleküle, ..derenKohlenstoffkern oder einzelne Kohlenstoffkerne dieselbe Anzahlvon Kohlenstoffatomen enthalten und mit derselben Anzahl Äqui-valente anderer Elemente vereinigt sind, wo diese letzteren abergegen die einzelnen Kohlenstoffatome eines jeden Kohlenstoffkernes- verschieden verteilt sind" (Äthylenchlorid und Äthylidenchlorid,