Papaverin.

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siuirigv, Base, dar- Sein officinelles SGI-Salz C^H^NOa-HCl + 311,0,Morphinum hydrochlorieum, bildet seideglänzende feine Nadeln, findetvielfache Anwendung als schmerzstillendes, schlaferregendes Mittel.

Die Lösungen des Morphins und seiner Salze werden durch Eisen-chlorid dunkelblau gefärbt: die Lösung in conc. Schwefelsäure wird durchwenig Salpetersäure blutroth gefärbt. Morphin enthält zwei Hydroxyle,verhält sich wie ein zweiwerthiges Phenol, löst sich in Kalilauge und bildetAlkyl- und Säuredorivate. Lei einigen Beactiorien, die indessen hoheTemperaturen erfordern, liefert das Morphin: Phenanthren und Phenanthren-derivate neben Oxaethylendimethylamin (vgl. I, 308) (A. 210, 396; B. 15,1484, 2179; 22, 1113; 26, B. 494).

Aporaorphin C 17 H 17 N0 2 entsteht unter Abspaltung von H 2 0 aus Mor-phin beim Erhitzen mit conc. HCl-Säure auf 140—150°. Sein Chlorhydrat:Apomorpläirtim hydroclüoricum findet als die Schleimabsonderung' beför-derndes Mittel Verwendung.

Codcin, Methylmorphin G 17 H 17 (OOH 3 )(OH)NO, Schmp. 150°, ist imOpium enthalten und kann ausMorphin durch Erhitzen mit Kalihydrat und Me-thvljodid erhalten werden (B. 11), 794). ApocodeTn, wie Apomorphin aus Morphin.

Thrtiün CigEu^TOa = C 17 H 17 (O.CH 8 ) 2 NO bildet silberglänzende Tafelnund schmilzt bei 193°. Mit conc. Salzsäure erhitzt zerfällt es in 2CH 8 C1und eine mit Morphin isomere Base, Horphn1heb;un, die, hei 180° schnalzt(B. .27, 2961).

Papaverin (i), Tetramethoxybenzylisochinoün C 20 H 21 NO. 4 , Schmp.148°. Seine Constitution folgt aus seinen Spaltungen: HJ-Säure spaltet4CH 3 J ab, es entsteht Papaverolin (2). M.11O4K verwandelt das Papaverinin Papaveraldin (3) oder Tetramethoxybenzoylisochmoliu. Durch schmelzen-des KOH wird Papaverin gespalten in Dimetlioxyisochinolin (1) und Vera-trumsäüre (5) (S. 221). Durch Oxydation von Papaveraldin entstehen Pa-paverinsäure, «-Dimethoxylbenzoyl-pyridm-/?,;'-dicarbonsäure(G),.Z>i»ie£7loas?/-isochinoHncarbonsäure (7), a,ß,y-Pyridinfricarböhsüure (») und Meta-hemipinsäure (:)) (G. Goldsohmidt, B. 21, B. 650), vgl. das folgendeSchema, in dessen Formeln die an den Hingen stehenden Wasserstoffatomeder besseren Uebersicht halber weggelassen sind:

OCIT 3

(8) i

(<0

csj °w \y 0CSe COiH V

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CHjO 'CB,0 l^ /

CO-.1C

(8) CO a H

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CO-jlI \ /

I

4

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I

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1