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Hydrazi- und Azimethylengruppe.

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zur Eingspaltung ist eine grosse, sodass es ans den Lösungen von Metall-salzen die Hydroxyde fällt unter Bildung von Glycolacidylhydrinen. Aehn-lieh verhalten sich substituirte Aethylenoxyde, wie Tetramethylaethylen-oxyd (I, 295), die Glycidverbindungen (I, 465; II, 251) u. a. m.

Condensirte Kerne, welche den Ring des Aethylenoxyds enthaltenwie Tetraliydronaphtylenoxyd c 8 H 8 < • >o (S. 409) und Diketotetrahydrona-

plitylenoxyd (S. 410), zeigen bezüglich ihrer Spaltbarkeit das gleiche Verhaltenwie Aethylenoxyd.

b) Mit einem S-Glied: Das dem Aethylenoxyd entsprechende Aethylen-

sulfid - ,> s scheint nicht existenzfähig zu sein; man erhält statt seiner

Polymere' wie (C 2 H 4 S)x und (CaHjSJa Diaethylendisulfid (1,298), vgl.

Tohmsiilfid CeHi ">s (S. 374).

c) Mit einem N-Glied: Ebenso wenig scheint das Aethylenimid

• >nh beständig zu sein; aus Aethylendiaminchlorhydrat u. dergl. erhält

man vielmehr den sechsgliedrigen Ring des Piperazins (I, 307). In dem Oxal-

iiuid • >xn (1,428), sowie den sog. Lactimiden, z. B, Benzoylamidozimmt-

säurelactimid ' ' '-^-xcocgH., (S. 272) nimmt man dreigliedrige aus 2 C-wnd einem N-Atome zusammengesetzte Ringe an.

B. Dihoteroatomige dreigliedrige Ringe.

Aus C, N und O bestehende Ringe nimmt man in den Stickstoff-

äthern einiger Aldoximo an, wie im n-Beiizylbenzaldoxim '' " ' • >o (S.

175), welches durch Säuren in Benzaldehyd und n-Benzylhydroxylaminzerlegt wird. Derselbe Ring findet sich in verschiedenen polycyclischen

Substanzen, z. B. den Isatogenderivaten, wie Isatogeiisäure c 0 h 4 <; /' ■'(S. 281), in den Reductionsproducten acidylirter o-Nitraniline mit Schwefel-ammon, wie c b h 4 <^ / • 3 (s. Benzimidazole) u.a.m.; vgl. auch Anthra-nil und Anthroxanaldehyde (S. 203, 244).

Hydrazi- und Azimethylengruppe: Besser bekannt sind Sub-stanzen, welche Ringe aus 2 N- und einem C-Atom enthalten. Es gehörenhierher die sog. Hydraziverbindungen, welche sieh von dem hypothetischen

Hydrazimethylen * H >ch., ableiten (Curtius, J. pr. Ch. 44, 169, 554).

Hydraziverbindungen erhält man durch Einwirkung von Hydrazin auf o-Di-tetone und a-Ketoncarbonsäureester (I, 321), wie Benzil, Diacetyl, Brenz-traubenester: Benzoylplienylhydrazimetliylen c 6 H s .co.c(c e H 5 )<;^ u , Schmp. 151°

Tl. Zers., DiplicnylMliydrazimethylen '■ T >c(c li H 5 ).c(c 6 H 5 X p : H , Schmp. 147°. Car-Tbonsäuren dieser Gruppe entstehen durch Reduction der Diazofett-säureester: Hydraziessigsäure • ^»ch.cooh (I, 360), Hydrazipropionsäureiiiethyl-

«ster • >c(ch 3 )cooch 3 , Schmp. 82°. Das Kaliumsalz •eines Sulfoliydraziessig-