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Dreigliedrige heterocyclische Verbindungen.

worden. Häufig- sind dabei die Zwischenproducte, welche directzum Ringe führen, wegen der grossen Neigung zur Bildung desletzteren nicht festzuhalten. Zur Bildung condensirter heterocycli-scher Kerne eignen sich besonders Orthosubstitutionsproducte desBenzols und Naphtalins (vgl. S. 22 u. 387), welche das Ausgangs-material für eine ungemein grosse Anzahl hierher gehöriger Sub-stanzen geliefert haben 1 ).

Viele heterocyclische Substanzen finden sich auch in tech-nischen und Naturproducten. Die grosse und wichtige Klasse derPflanzenalkalo'ide gehört in die Gruppe des Pyridins und der Hy-dropyridine. Pyridine und Pyrrole finden sich im Steinkohlen-imd Knochentheer, im Steinkohlentheer sind ferner Thiophene unddas Cumaron enthalten, im Holztheer das Furfurol und andereFurfuranderivate. Indole und eyelische Alhylenimide finden sichunter den Fäulnissproducten des Eiweisses. Derivate des Indolssind auch der wichtig-e Pflanzenfarbstoff Indigo und dessen Ver-wandte. Manche der synthetisch gewonnenen heteroeyclischen Ver-bindungen werden wegen ihrer färbenden oder therapeutischenEigenschaften von der Technik im Grossen dargestellt; so die Farb-stoffe der Paroxazin-, Parathiazin- und Paradiazinreihe, wie dasBesorufln, das Methylenblau, Toluylenroth, Safranin u. s. w., dieFarbstoffe der Thiazolgruppe, ferner die wichtigen Fiebermittel Anti-pyrin, Salipyrin, Tolypyrin, welche in die Pyrazolgruppe gehören,das Piperazin oder Hexahydropyrazin u. a. m.

1. Dreigliedrige heterocyclisclie Substanzen.

Dreigliedrige heterocyclische Verbindungen zeigten im Allge-meinen in noch höherem Maasse, wie die carbocyclischen Substan-zen der Trimethylenreihe (S. 3), „Ringspannung", d. h. die Neigung,unter Ringspaltung Atome und Atomgruppen aufzunehmen. Siebilden sich daher nur unter günstigen Verhältnissen, und vieleKörper, denen man früher dreigliedrige heterocyclische Ringe zuGrunde legte, haben durch neuere Forschungen eine Verdoppelungihrer Formeln erfahren oder sind als noch höhere Polymerisations-stufen erkannt worden; vgl. Aethylenimid, Glycolid u. a. m.

A. Monoheteroatomige dreigliedrige Ringe.

a) Mit einem O-GIied: Aethylenoxyd •■ >o ;

Darstellungswei.se und

Eigenschaften dieses Körpers wurden bereits bei den Fettkörpern ein An-schluss an das Glycol (I, 294) besprochen. Die Neigung des Aethylenoxyds

l ) Vgl. Kühling: Stickstoffhaltige Orthocondensationsproducte. 1893.