Fernlasäure. Umbelliferon.

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Schmp. 181° (B.Schmp. 232° (B.Schmp. 190° (B.

Die Kaffeesäure entsteht beim Kochen von Kaffeegerbsäure (S. 225)mit Kalilauge, sie findet sich im Schierling, dcuta viro.sa (B. 17, 1922).Eisenchlorid bringt in ihrer Lösung eine grüne Färbung hervor, welcheauf Zusatz von Soda dunkelroth wird.

Ferulasänre, m-Methoxy--p-oxyzimmtsäure findet sich im Harzevon Asa foetida und ist aus Vanillin, sowie aus m-Methoxy-p-nitrozimmt-säure, dem Einwirkungsproduct von Salpetersäure auf m-Methoxyzimmt-säureäther (B. 18, R. 682) erhalten worden. Acetverbindung Schmp. 196°.

Isofornlasänre, m-Oxy-p-methoxyzimmtsäure, Hesperitinsäure istzuerst durch Spaltung des Glycosides Hesperidin (s. d.) erhalten worden.Beide Methyläther können auch durch theilweise Mothylirung der Kaffee-säure erhalten werden, wobei hauptsächlich Isoferulasäure entsteht. Acet-verbindung Schmp. 199°.

Bimethylkaffeesänre (CH s O) 2 [3,4]C 6 H 3 CH:CH.C0 2 H,14, 959).

Plperonylacrylsäure (CH 2 0 2 )[:S,4]C e H 3 CH:CH.C0 2 H,13, 757).

Diaeetkaffeesäure (CH S C0 2 ) 2 [3,4]C 6 H 8 CH:CH.C0 2 H,11, 686).

a-Homokaffeesäure, 3,i-Dioxy-a-met}iylzimmtsäl<re, Schmp. 193°; ihreMonomethvläthersäure, die Homofernlasänr'e (CH 3 0)(OH)[3,4]C ö H 3 CH:C(CH 3 )COOH, Schmp. 168°, giebt beim Glühen mit Kalk Isoeugenol (S. 265)(B. 15, 2063).

a-Hyflropiperinsäure (CH 2 0 2 )[.3,4]C 6 H 3 CH 2 .CH:CH.CH 2 C0 2 H, Schmp.78°, entsteht ans Piperinsäure (S. 281) mit Natriumamalgam. Sie wandeltsich beim Kochen mit Natronlauge. (S. 274) in /J-Hyilropipcrinsiiure (CIloOo)[3,4]C 6 H S .CH 2 .CH 2 .CH:CH.C0 2 H, Schmp. 131°, um. Die 0-Säure giebt mitNatriumamalgam die sog. Piperhy dronsäuro (CH 2 0 2 )[3,4]C 6 H 3 [CH 2 ] dC0 2 H, Schmp. 98°.

Umbellsäure, 2,i-Dioxyzimmtsäure (HO) 2 [2,4]C 6 H 3 .CH:CIT.C0 2 H zer-setzt sich gegen 240". Sie entstellt durch Kochen mit Kalilauge aus

Umbelliferon, i-Oxycumarin H0I4ic 6 H s -{^ J- , Schmp. 240°. Es finden

sich in der Rinde des Seidelbastes, Daphne mezereum, und entsteht beider Destillation verschiedener Umbelliferenharze, wie Galbanum und Asafoetida. Synthetisch entsteht es aus /?-Resorcylaldehyd nach Bildungs-weise 2) (S. 275) und aus Resorcin mit Aepfelsäure nach Bildungsweise 3)(S. 275). Es riecht ähnlich wie Cumarin, verhält sich ebenso gegen Kali-lauge. Seine Alkyläthcr zeigen ähnliche Isomerieerscheinungen, wie sieim Anschluss an o-Cumarsäure und Cumarin (S. 275) erörtert wurden(B. 19, 1778).

/?-Metliyliinibelliferon, i- Oxy-ß-methylcumarin, liesoeyanin

HOUICsHs

([i]c(ch 3 ):ch

, Schmp. 185°, entstellt aus Resorcin und Acetessigester

oder Acetylcyanessigester mit Schwefelsäure (B. 2(>, R. 314). Siehe auchResacetophenon S. 213.

a,/)'-Dimcthyliniibelliferoii, Schmp. 256° (B. 16, 2127). Die entspre-chenden Körper wurden aus Orcin nach Bildungsweisen 3) und 4) (S. 275)erhalten (B. 17, 1649, 2188).

S-Oxycumarin, Schmp. 280—285° unter Zersetzung, und 5-Oxycumariii,Schmp. 249°, entstellen durch Behandlung von Brenzcatechin und vonHydrochinon mit Aepfelsäure und Schwefelsäure (B. 18, R. 333).