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Heptaearboeyclische Verbindungen.

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1 *i'

S. 4 dargestellt wurden (B. 26, 2246; 27,1228). Die [Cy clopentan-1,2-dicarbonsäure] ist in 2 Modifioationen bekannt, von denen die eis-Formein Anhydrid bildet, sie entstellt aus der nach Methode 5) »S. 5 erhaltenen[Cy clopentan-l,2-tetracarbonsäure] beim Erhitzen (B. 18, 3246).

C am ph e rs äur e, wahrscheinlich 2-Dimethylcyclopentauon-i,:{-diear-bonsäure, wird bei dem Campher (s. d.) abgehandelt.

5. Alkoholcarbonsäuren.

P .. -\ CII) — CHo__ J.CO2H ,-, , j „o f. r

|a-uxycyclopentancarbonsanreJ ■ _ „ J-> c < ~ , Selimp.lu.l", aus |Cyclo-

pentanon], CNH und Salzsäure (A. 275, 333), liefert durch Keductiondie Pentamethylcneai'bonsäure. [Hexachlor-a-oxycyclopentencarbonsäiire]

• 2 2 >c<" 2 entstellt aus dem gechlorten Cyclohexen-o-diketon mit.cci cci oh B

Natriumcarbonat oder Natriuinaeetat. Durch Erhitzen wandelt sie sich in

eine isomere Säure um (B. 23, 824). Beide Säuren liefern mit Wasser

■ -, CC1=CC1—C — COv. _,__, „,_,

gekocht l'erclilonnaon 1 II ^cci (A. 2v2,243). Trichlor-R-penten-

0 cci—cci—c—cci^

c(OH)—CC1 2 ^ .-CO3II , , _,. .

dioxycarboiisaure ■■ ^>c<L entstellt durch Einwirkung von Chlor

J cci - —CHg OH &

auf eine alkalische Phenollösung (B. 22, 2827).

6. Ketoiicarbonsäuren.

CHa.CH —------ COaCoHK -., .

2-Ketopeiitametliyleii-carlioiisnureester • J>co , ausAdipmsäure-

ester nach Methode 5) S. 5, beim Verseifen giebt er Ketopentaniethylen. 1,2-

CH 2 .CH(CH3)

Methylacetyl-pentamethylencarbonsäoreester ~^ >c< ^-co'cu "'? nach Methode 4)

CHa.CHj ' 3

S. 4 aus 1,2-Dibrom-n-pentan erhalten (B. 2t, 742). Sym. Ketopentaniethylen-carboiisiiure co< ''■ 2 Schmp. 189°, aus Aconitsäurecstei' und Natrium-

^CH 2 .CIICOoH' r

malonsäureester (B. 2(5, 373). [Cyc]o-pentaii-2,3-<lJon-l,-L-<li<'ar!>oiisäiir<'ester]

cu..< "■ entsteht nach Methode 3) S. 4 aus n-Glutarsäureester

cn.CO '

C02C2H5und üxalester (B. 27, 1353).

D. Heptaearboeyclische Verbindungen.

Die wichtigsten heptacarbocyclischen Verbindungen sind vomSuberon ausgehend erhalten worden. Der leichte Uebergang desSiebener- in den Sechserring spricht dafür, dass bei dem Siebener-ring die Grenze der Kingbildung für Kohlenstoffatome erreicht ist;vgl. übrigens A. 275, 363.

Suberan, Heptamethylen [Cycloheptan] ? 2 ' 2 ' CH2 >cH 2 ,Sdep.ll7°>

entsteht durch Keduction von Suberyljodid. Durch Brom und Aluminium-bromid wird das Suberan in Pentabromtoluol (s. d.), durch Erhitzen mitJodwasserstoffsäure in [Methyleyelohexan] oder Hexahydrotokxol übergeführt(B. 27, R. 47). Suberylen [Cyclohepten], Sdep. 114°, aus Suberyljodid mitKalilauge.

Sulicrylalkobol C 6 H 12 .CHOH, Sdep. 184°, entsteht aus Suberondurch Keduction. Chlorid Sdep. 174°; Amin Sdep. 169" (B. 26, R. 813).

Suberon [Cydoheptanon] ■ 2 ~ 2 _~ 2 >co, Sdep. 180°, riecht