[Cyelopentancarbonsäuren].

liefert

2. Alkohole. [Cvclopentanol] C 5 H 9 .OH, Sdep. 139°. Bromür Sdep.ld ' ü ; Jodttr Sdep. 164»; Amin Sdep. 107° (A. 275, 322). [3-Methylcyclo-

»eirtanol]HocH<^ 2 ~? BCB3 , Sdep. 49» (12mm). Amin Sdep. 42° (12 mm)(B. 25. 3519; 2ß, 775). Beide Alkohole wurden durch Reduetion der ent-? j] 11 ' e t'henden Ketone erhalten. [s-Mcthylcvclopcntanol] ho.ch< C j^- 2 , Sd e p.l48 °, aus [Methyleyclopentenon] (s. u.).

3. Ketone. Die aus adipinsaurem rmd /?-methyladipinsaurem Cal-cium (T ; 445) Q^gj, Methode 6) 8. 5 erhaltenen cyclischen KetoneDUdeten das Ausgangsmaterial für die Bereitung der entsprechenden Alko-

°le, aus denen alsdann die gesättigten und ungesättigten pentacarbocycli-schen Kohlenwasserstoffe erhalten wurden. Adipinketon [Cyclopentanon],Ketopentamethylen co< CH2 ~? H,i , Sdep. 130°, findet sich in den Holzölen

"Q entsteht auch aus 2-Ketopentamethylencarbonsäureester (S. 10) beim

•^'Seiten. Es riecht pfeffermünzähnlich und liefert bei der Oxydation

n -Wutarsäure (I, 443). Oxim Schmp. 120° (A. 275, 312). [3-Methylcyclo-

Pentanon] co< CH2- ?" CH3 Sdep. 142° (B. 25, 3517), riecht wie Campher-

, CHu— CH 2 l ■ L

.noron (s.d.), das ebenso wie das Tana c etophoron zu den [Cyclo-P Marionen] gebort. Die beiden zuletzt genannten Phorone werden imAnschl uss an den Campher abgehandelt,

ijs-Acetylniethyl-pentaiuethylen ch s co.ch< ■ , Sdep. ±<U", aus

" er entsprechende- " ' " ' -* C "'- s

len Carbonsäure (s. u.).[Methylcjclopenteiion] ch 3 .c v '• ",

Sdep. 157°, findet sich im Holzöl.

°xim Schmp. 1-28° (B. 27, 1538). HeiacUorketo-R-penten ? cl2 ^ ccl! >co, Schmp.

31«

, Sd

ep.

1560 (80 mm) und ^i'ca^ 00 ' Schmp. 92«, Sdep." 148° (75 mm),

enen durch Oxydation mit Cr0 8 aus den entsprechenden a-Oxysäuren,

qor'""Jf- 0 ~ Amido P ueno1 u «d Brenzcatechin erhalten werden (S. 28) (B. 24,J - 6 ; 2o, 269-7).

Mo ähnliche Weise wie die gechlorten Keto-K-pentenone wurde

anil "■ Tl 'ichlor-o-(liketop(!iitiimetliyU'n von dem Phenol und der Chlor-

'"'«ture ausgehend erhalten. Mit H.,S geht das Monochlordiketon in a-Thio-Aus M • yd fs ' d ')' mit Ammoniak in Chlorpy ridin über (B. 22, 2827).«hloranilsaurem Kalium mit Chlor oder Brom und Wasser entsteht

rtcMortriketo.pc.itaiiu'thylcn cochci >C °' Schm P- 125 ° < B - 25 ' 848 )- Vom Ke "Sorem ausgehend wurde das TetracMordlketo-R-penten ■ X '^ C °>cci.,, Schmp.

75 " lil -,,,„« CC1 —CO ' l

■ &dep. 148° (27 mm), gewonnen (S. 28) (B. 24, 916; 25, 2225).dat;„ Pentakoto P<sntamethyleii ist die Leukonsäure (S. 8), die durch Oxy-***M aus Krokonsäure entsteht.

4. Carbonsäuren. [Cyelopeiitancarbonsäure] ? Ha,CHs >ciico s ii , Sdep.

2140 _• , L J C3I. 2 .CIi,-^ F

1 cent unangenehm schweissartig, sie wurde aus der a-Oxysäure er-

halten (A. 275 3371 In ,...,, 1 CH2.CH(CHj)^ o ,

•", oo(j. |2-Metitylcyclopentancarbonsaure| ■ >chco 2 h, Sdep.

2190 ß,if-.f l CH^.CHg

Monöca h •■ ^ ' l01 ' a " Acet . vlve rbindung (S. 10) mit Alkalilauge. Beideroonsäuren bilden sich auch aus den entsprechenden l-Dicarbon-

sä iren: [Cycl.pentan-t-dtcartoBaänrel ^''"'-

«pentan-i-dica,.!,,,,,^,,,.,,^ Schmp. 174°, deren Ester nach Methode 4)

t >c(co 2 n) s , Schmp. 177° und [2-Me-

•4

!

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