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Oleum Caryophyllorum.

Das Eugenol C l0 H 12 O 2 ist der Träger des Geruches und der charakteristischenEigenschaften des Nelkenöls, welches zu etwa 4 /s aus demselben besteht. Seinechemische Constitution wird ausgedrückt durch die Formel:

/CHj-CH = CH 2 [1]

C 6 Ha

OOH 3 [3]

x OH [4]

Es ist also p-Oxy-m-Methoxy allyl benzol.

Das Eugenol stellt, wenn ganz frisch destillirt, eine farblose, stark lichtbrechende,optisch inaktive Flüssigkeit vom spez. Gew. 1,072 bei 15° dar. Ueber freiem Feuersiedet es nicht ganz unzersetzt bei 250—251° (Thermometer ganz im Dampf). DieDestillation nimmt man zweckmässig im Kohlensäurestrom vor, oder noch besser untervermindertem Luftdruck (Siedepunkt bei 12—13 mm 128—129°). Eugenol ist in Wasserschwer löslich, leicht löslich in Alkohol, Aether, Petroläther und Eisessig. Die alko-holische Lösung färbt sich auf Zusatz von Eisenchlorid blau bis blaugrün.

Als Phenol vereinigt sich das Eugenol mit kaustischen Alkalien und alkalischenErden zu salzartigen "Verbindungen. Diese sind jedoch ziemlich unbeständiger Naturund werden durch schwache Säuren, schon durch die Kohlensäure der Luft, zerlegt.

Man benutzt dies Verhalten zur Reindarstellung von Eugenol, indem man Nelkenölmit einer überschüssigen Menge dünner Natronlauge (von etwa 5—10 Proc.) aus-schüttelt. Mittels eines Scheidetrichters trennt man die Lösung des Eugenolnatriumsvon dem aufschwimmenden Sesquiterpen, schüttelt die Salzlösung wiederholt mit Aetheraus und scheidet mit verdünnter Schwefelsäure aus derselben das Eugenol ab, welchesman nun zur Entfernung von Schwefelsäure mit Sodalösung auswäscht und dann imVacuum oder mit Wasserdämpfen destillirt.

C 10 H„O.OH + Na OH =

E'igenol Aetznatron

C, 0 H n O.ONa 4- H 2 S0 4 =

Schwefelsäure

CioHj

- H 2 0

Wasser.

Na HS0 4

O.ONa

Eugenolnatrium

C l0 H n OOH -

Eugenol Natriumbisulfat.

Das Wasserstoffatom der OH-Gruppe des Eugenols lässt sich leicht durch Säure-reste ersetzen. So erhält man durch Kochen von Eugenol mit Acetylchlorid oder Essig-säureanhydrid das bei 30—31° schmelzende Acet-Eugenol, durch gleiche Behandlungmit Benzoylchlorid oder Benzoesäureanhydrid Benzoyleugenol, das bei 69—70° schmilzt.Beide Verbindungen eignen sich gut zur Identificirung von Eugenol:

C, 0 H„O-OH

+

CH 3 CO Cl

Acetylchlorid

2C 10 H 11 O-OH + (C 6 H 5 CO) 2 0

Benzoesäure-anhydrid

= C 10 lI u O-OCH 3 CO 4- HCl

Acet -Eugenol Salzsäure.

= 2[C 10 H n O-OC 6 H 5 CO] + H 2 0

JSeuzoyl-Eugenol Wasser.

Aether des Eugenols werden erhalten durch Einwirkung von Jodalkylen auf die Alkali-vorbindungen des Eugenols:

, 10 H n O-OK

+

CH 3 J = CoI-1,,0—OCH 3 + JK

Eugenolkalium Jodmethyl Methyl-Eugenol Jodkalium.

Durch gelinde Oxydation (Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung) wird Eugenolin Vanillin übergeführt:

/C 3 H 5 [1] /C0H [1]

C.H4—OCH,[3]

w

C 6 H^—OCH,[3]

\OH

Vanillin.

[4]

x OH

Eugenol

Durch die nahen Beziehungen beider Körper erklärt sich auch das Vorkommenvon Vanillin in altem Nelkenöl.

Ausser im Nelkenöl findet sich Eugenol auch in anderen ätherischen Oelen, soim Pimentöl, Bayöl und im Mass oyrindenöl, ferner in geringen Mengen imCeylon-Zimmtöl und im Sassafrasöl.

Eigenschaften. Frisch destillirtes Nelkenöl ist ein fast farbloses odergelbliches, am Licht oder durch Berührung mit der Luft bald gelb bis röthlich-braun werdendes ätherisches Oel, vom spez. Gew. 1,06 —1,07, das den starken