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Clirysophansäure.
Als Hexaanthrachinon: C u H 2 (0H) 6 {0 2 2H 2 0, ist die Rufi-ga llus säure (s. S. 758) aufzufassen. Sie bildet braunrotlie, sublimirbareKrystalle, die sioli beim Uebergiessen mit Barytwasser indigblau färben.
Me t hy lau tli race n : C 14 !! 9 . CH 3 , findet sich im Eoliautliracen. Es wirdgebildet beim Erhitzen von Aloin, Eniodin und Clirysophansäure mit Zinkstaub,sowie bei der Zersetzung des Terpentinöls durch starke Hitze. Es krystallisirtin farblosen, blaufluorescirenden, bei 198 bis 201° C. schmelzenden Blättchen.Mit Chromsäure oxydirt, liefert es Antliracencarbonsäure: C 14 H 9 ,CO .OH,die in gelblichen, bei 206° C. schmelzenden Nadeln krystallisirt.
Chrysophansäure: C u II 5 (CH 3 )(0H) 2 {0 2 .
Syn.: Aciclum chrysoplianicum , Rhein, Rhabarbergelb, Rheinsäure,Parietinsäure, Rumicin, Dioxymethylanthrachinon.
Die Clirysophansäure findet sich in der gelben Wandflechte ( Parmelia parie-tiria ), im ächten Rhabarber, im Rumex obtusifolius und in anderen Rlieum-und Rumexarten, sowie auch in den Sennesblättern.
Zur Darstellung der Clirysophansäure extrahirt man zerkleinerte, durchAusziehen mit Wasser von Extractivstoffen befreite Rhabarberwurzel (Rück-stände vom Extract. Bhei) mit verdünnter Kalilauge, säuert die klare alkalischeFlüssigkeit mit Essigsäure an, wäscht den Niederschlag mit Wasser aus undkrystallisirt ihn nach dem Trocknen aus lieissem Ligroin um.
In reichlicherer Menge als aus Rhabarber wird die Chrysophansäure ausChrvsarobin, dem wirksamen Bestandteile des Goapulvers (s. unten) erhalten.Zu diesem Zwecke übergiesst man das Chrysarobin in einem weiten Kolbenmit ziemlich viel verdünnter Kalilauge und schüttelt unter Einleiten einesLuftstromes die Flüssigkeit so lange, bis alles Chrysarobin gelöst ist und dieLösung eineu gleichmässigen rothen Farbenton angenommen hat. Hieraufwird die alkalische Lösung durch eine Säure gefällt und der Niederschlag,wie oben erörtert, gereinigt:
C 30 H 26 O 7 -f 40 = 2C 15 H i0 O 4 +• 3 H 2 0Chrysarobin Chrysophan säure
Die Chrysophansäure bildet goldgelbe, nadeiförmige, bei 162°C. schmel-zende Krystalle, welche unlöslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol, leichterlöslich in Chloroform und Benzol sind. In ätzenden Alkalien löst sie sich mittiefrother Farbe auf. Sie besitzt nur schwach saure Eigenschaften und löstsich daher in der Kälte nicht, wenig beim Kochen in den Lösungen derkohlensauren Alkalien.
Die Chrysophansäure findet eine beschränkte arzneiliche Anweudung.
Chrysarobin: C 30 H 28 O 7 , ist der wirksame Bestaudtlieil einer unter demNamen Goa- oder Arrarobapulver, auch Poll di Baliia, aus Indien in denHandel kommenden, pulverförmigen Drogue. Zur Gewinnung des Chrysarobinskocht man das Goapulver mit Benzol aus und lässt die heiss filtrirte Lösungerkalten, wobei der grösste Tlieil der Verbindung sich als ein gelbes, krystalli-nisches Pulver abscheidet. Nach mehrmaligem Umkrystallisiren aus Eisessigbildet das Chrysarobin kleine, gelbe Blättchen, die sich nicht in Wasser undin Ammoniak lösen. Aetzeude Alkalien lösen dasselbe mit gelber Farbe undgrüner Fluorescenz. Schüttelt man diese alkalische Lösung mit Luft, so wirdsie roth und enthält alsdann Chrysophansäure (s. oben).