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Constitution des Naphtalins.

Dass das Naphtalin mindestens einen Benzolkern erhält, geht aus derSynthese desselben ans dem Phenylbutylen hervor, ferner auch aus der Oxy-dation des Naphtalins zu Phtalsäure. I)ass die übrigen vier Atome Kohlen-stoff, welche mit jenem einen Benzolkerne verbunden sind, ihrerseits mit zweiAtomen Kohlenstoff des letzteren einen zweiten Benzolkern, entsprechend obigerFormel, bilden, ist auf folgende Weise bewiesen worden: Oxydirt manDichlor-naphtochinon: C 10 H 4 C1 2 (0 2 )", so entsteht Phtalsäure, es müssen somit diebeiden Chloratome und Sauerstoffatome mit den vier Kolilenstoffatomen desNaphtalins in Verbindung stehen, welche oxydirt werden. Dem Diclilornaphto-chinon kommt daher die Formel C 4 H 4 . C 2 . C 4 C1 2 (0 2 )" zu. Lässt man aufletztere Verbindung Phosphorpentaclilorid einwirken, so wird die Gruppe (O 2 )"durch zwei Atome Chlor und zugleich noch ein Atom Wasserstoff durch Chlorersetzt; es wird daher Pentachlornaplitalin: C 4 H 3 C1. C 2 . C 4 C1 4 , gebildet.Oxydirt man letztere Verbindung, so muss entwederMonochlorplitalsäure:C 4 H 3 C1. C 2 . (C 0 . OH) 2 , entstehen, wenn,dieselben vier Kohlenstoffatome oxydirtwerden wie im Diclilornaphtochinon, oder es muss Tetrachlorplitalsäure:(CO . OH) 2 . C 2 . CCI 4 , gebildet werden, wenn hierbei vier Kohlenstoffatome desanderen Benzolkerns oxydirt werden und die übrigen sechs Kohlenstoffatomeebenfalls zu einem Benzolkern vereinigt sind. Letzteres ist in der That derFall; bei der Oxydation des Pentachlornaphtalins wird nicht Monochlorphtal-säure, sondern Tetrachlorphtalsäure gebildet. Es müssen somit in demNaphtalin zwei Benzolkerne enthalten sein, welche zwei Atome Kohlenstoffgemeinsam haben:

CH

Hc/\c

HC

CH

HC^NC— CO . OH

>C 4 C1 2 (0 2 )"

\/ u

CH

DichlornaplitocliinonCCI

c/\cci

HC

C—CO . OH

C1H :! CV

CCI

CCI

Pentachlornaplitalin

\/ C

CH

: PhtalsäureCCI

ho . oc—c/\cci

HO . 0C—C\^-CC1CCI

Tetrachlorphtalsäure

Auch in dem Naphtalin können, ähnlich wie in dem Benzol, leicht ein odermehrere Wasserstoffatome diu-ch andere Elemente oder durch Atomgruppenersetzt werden. Die Methoden, welche hierbei zur Anwendung gelangen, sinddie gleichen wie zur Darstellung der verschiedenen Benzolderivate. Auch dieEigenschaften der Naphtalinabkömmlinge zeigen eine grosse Aehnlichkeit mitdenen des Benzols. Die Zahl der theoretisch möglichen Isomeren ist jedochbei den Naplitalinabkömmlingen eine noch bei weitem grössere, als dies bei denBenzolderivaten der Fall ist. Da das Naphtalin selbst als ein zweifach sub-stituirtes Benzol aufgefasst, werden kann, so wird die Isomerie nicht alleinbedingt durch die verschiedene relative Stellung der eingeführten Atome oderAtomgruppen zu einander, sondern auch noch durch die relative Stellung der-selben zu der Verbindungsstelle der beiden Benzolkerne. Bezeichnet man dieWasserstoffatome am Naphtalinkerne mit den Zahlen 1 bis 8: