Aromatische Verbindungen.

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1. Sie giebt zunächst eine einfache Erklärung für die grosse Be-ständigkeit, welche die aromatischen Verbindungen, im Vergleiche mitden Verbindungen mit offener Kohlenstoff kette, bei der Einwirkungkräftig wirkender Agentien zeigen (vergl. unten).

2. Sie veranschaulicht ferner die Bildung des Benzols aus dreiMolccülen Acetylen, beim Leiten letzteren Gases durch ein rothglühen-des Rohr:

HC=CH HC=CH

/ \

HC CH = HC CH

^ # \ //

HC CH HC—CH

3 Mol. Acetylen Benzol

3. In derselben einfachen Weise findet durch obige Benzolformeldie Bildung des Mesytilens (Trimethylbenzols) aus drei Molecülen Aceton,sowie aus drei Molecülen Allylen eine einfache Erklärung:

CH 3 CH 8

\ \

CO CH 3 C=CH

/ \ / \CH 3 CO—CH 3 = 3 H 2 0 -f HC C-CH 3

% //

CO—CH 3 C—CH

/ /CH 3 CH 3

3 Mol. Aceton Mesytilen

CH 3 CH 3

\ \

C=CH C=CH

HC C—CH 3 = HG^ \-CH 3

V X % #

C CH C—CH

/ /

CH 3 CH 3

3 Mol. Allylen Mesytilen

4. Sie giebt eine einfache Erklärung für die vollständige Gleich-werthigkeit der sechs Wasserstoffatome des Benzols.

5. Sie veranschaulicht ferner die leichte Verbindbarkeit des Ben-zols mit 2, 4 und 6 Atomen Wasserstoff oder Chlor oder Brom, welchen

Elementen gegenüber sich das Benzol ebenso verhält wie drei Molecüle

einer Verbindung mit je einer doppelten Kohlenstoffbindung. Dass von

dem Benzol nicht mehr als 6 Atome dieser Elemente durch Additionaufgenommen werden, spricht entschieden für eine ringförmige Bindungs-weise der einzelnen Kohlenstoffatome, da eine Verbindung der FormelC 6 H 6 mit offener Kohlenstoffkette acht Valenzen zur Anlagerung andererElemente disponibel haben muss, wie es das dem Benzol isomere Dipro-pargyl (s. S. 98), welches acht Atome Brom zu addiren vermag, zeigt: