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2 (1882) Organische Chemie
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444
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444 Säureanhydride.

C H 3C 0 . Cl 4" H 2 0 = CH 3CO .OH-f- HClAcetylchlorid Wasser Essigsäure ChlorwasserstoffAehnlich wie auf Wasser, reagiren die Halogenverbindungen der Säure -radicale auch auf Alkohole, indem in letzterem Falle neben Halogenwasserstoffein zusammengesetzter Aether der betreffenden Säure gebildet wird, z. B.:C 3 H 5C 0 . Cl + C ! H s .OH = C 3 H 6 CO.OC 2 H r '-f HClPropionylchlorid Aethylalkohol Propionsäure- Chlorwasser-

Aethyläther Stoff

Ammoniak führt die Halogenverbindungen der Säureradieale in Säure-amide oder Amide über, d. h. in Verbindungen, welche aufzufassen sind alsSäuren, deren Säurehydroxyle durch die ein werthige Amidgruppe: N H 2 ,ersetzt, oder als Ammoniak , in dem ein oder mehrere Wasserstoffatome durchSäureradieale vertreten sind, z. B.:

CH 3C 0 . Cl -J- NH ä = CH 3CO.NH 2 -)- HCl

Ammoniak Acetamid Chlorwasserstoff

Acetylchlorid

CH 3CO. OH

Essigsäure

psnt fCO.OHC H ICO.OH

Bernsteinsäure

CH 3CO .NH 2Acetamid;CO .NH 2

C 2 H 4

CO.NH 2Succinamid;

NH 3Ammoniak

N 2 H 6Ammoniak

n' h2

* ((CH 3CO)

Acetamid(H*

N 2

(° a "*{c8)

Succinamid

Die Säureamide besitzen sowohl den Charakter einer schwachen Basis, in-dem sie mit Säuren salzartige Verbindungen liefern, als auch den einer schwa-chen Säure, da sie die Fähigkeit besitzen, Wasserstoff gegen einige Metalle,z. B. Silber und Quecksilber, auszutauschen. Durch Kochen mit Wasser gehendie Säureamide in die Ammoniumsalze der entsprechenden Säuren über, z. B.:CH 3CO.NH 2 + H 2 0 = C H 3C O.ONH'

Acetamid Wasser Essigs. Ammonium

k. Säureanhydride.

Die organischen Säureanhydride entstehen aus den betreffenden. Säurendurch Austritt sämmtliclier, durch Metall vertretbarer Wasserstoffatome inGestalt von Wasser. Ihrer Zusammensetzung nach lassen sich die Säureanhy-dride auch auffassen als die Oxyde der Säureradieale, ähnlich den Aethern,welche man als die Oxyde der Alkoholradicale betrachten kann, z. B.:

2 C H 3 C 0 . 0 H ^sZco>° C2H4 {cC.'oI C2H4 (cS>°

Essigsäure Essigsäureanhydrid; Bernsteinsäure Bernsteinsäure-anhydrid

2C 2 H 6 .OH c 2 H5 >0 c2h4 {OH C 2 H*0

Aethylalkohol Aethyläther; Aethylenglycol Aethylenäther

Die Darstellung der Anhydride einbasischer Säuren gelingt kaum, wiedie der Aether aus den entsprechenden Alkoholen, durch directe Entziehungvon Wasser aus den entsprechenden Säuren. Sie werden dagegen leicht er-halten: i. Durch Einwirkung der Chloride der Säureradieale auf die wasser-