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Gallenstoffe.
Das Cho-lesterinverhältsich wieein ein-werthigerAlkoholund ver-bindet sichmit Säu-ren unterAustrittvon Hg O.
Aether desCholeste-
Choleste-riline.
schmack- und geruchlos, vollkommen neutral, schmilzt hei 145° C., kannunzersetzt bei 360° C. sublimirt werden, und liefert bei der trockenenDestillation ein angenehm nach Geranium riechendes Oel. In Wasser istes vollkommen unlöslich, löslich dagegen in siedendem Alkohol, worauses beim Erkalten sich in Krystallen ausscheidet, löslich endlich in Aether.Auch Seifenlösungen, fette Oele, sowie Auflösungen von gereinigter Gallenehmen einen Theil davon auf. Letzterer Umstand ist deshalb von Be-deutung, weil das Cholesterin in der Galle gelöst vorkommt, obgleich esin Wasser vollkommen unlöslich ist. Seine Auflösungen drehen die Po-larisationsebene des Lichtes nach links.
Seinem chemischen Verhalten nach erscheint das Cholesterin als eineinwerthiger Alkohol. Es verbindet sich nämlich mit Säuren unterAustritt von 1 Mol. Wasser zu zusammengesetzten Aetherarten. Von denAethern des Cholesterins sind bis nun dargestellt:
('.,,; II
^26
C 18 H,
^8,1 O C 2G H 43 1 q
5 0'j° C 4 H 7 0'j U
Cn fi H
2 ?i r*Ä, o
o
Stearinsäure-Chole-sterinäther
^26 H 83C 7 H B 0'Buttersäure-Ohole- Essigsäure-Chole- Benzoesäure-Chole-sterinäther sterinäther sterinäther
Man erhält diese Verbindungen durch Erhitzen des Cholesterins mitden Säuren in zugeschmolzenen Glasröhren auf 200° C. durch mehrereStunden. Die Aether des Cholesterins sind fest, krystallisirbar, leichterschmelzbar als das Cholesterin, sehr wenig löslich in kochendem Alkohol,und nahezu unlöslich in kaltem. In Aether sind sie mehr oder wenigerlöslich, aber unlöslich in Wasser. Ihre sonstigen physikalischen Eigen-schaften halten die Mitte zwischen jenen der Wachsarten und denen derHarze. Durch tagelanges Kochen mit kaustischen Alkalien werden siein Cholesterin und die betreffende Säure zerlegt.
Weiterhin sind Natriumcholesterylat, C2 G H4 3 ]SfaO, und Chole-sterylchlorid, C9 6 H.[ 3 C1, dargestellt.
Durch Schwefelsäure und Phosphorsäure wird das Cholesterin in mehrereisomere • Kohlenwasserstoffe von der Formel C2GH.J2 zerlegt, welche man Clio-lesteriline genannt hat.
Chlor giebt mit Cholesterin ein Suhstitutionsproduct, nach der FormelC 2 g H 37 Cl 7 O zusammengesetzt. Brom liefert ein Additionsproduct: Cho-
Cholestc-rillöäuro.
Daritellunc
schwer, in Aether leicht, in Wasser gar nicht lösliche Krystalle, welche heimErhitzen unter Verkohlung schmelzen. Durch Natriumamalgam wird es wie-der in Cholesterin zurückverwandelt. Durch Salpetersäure oxydirt, liefert dasCholesterin neben flüchtigen fetten Säuren, worunter Essigsäure, Buttersäureund Capronsäure, Cholesterinsäure: C 8 H 10 O 6 . die auch aus den Gallen-säuren erhalten wird und dort beschrieben ist. Es ist auch hierdurch einnaher Zusammenhang des Cholesterins mit den Gallensäuren angedeutet.
Darstellung. Cholesterin - Gallensteine werden mit kochendemWasser, welches Gallenfarbstoff, Gallensäuren und anorganische Salzeaufnimmt, vollkommen erschöpft, und hierauf gepulvert mit Alkohol aus-gekocht. Man filtrirt kochend heiss, worauf beim Erkalten das Choleste-rin sich ausscheidet. Durch Umkrystallisiren wird es gereinigt.