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Aromatische Verbindungen.

bronibenzol, ebenfalls alle drei nach der Theorie möglichen Modifikatio-nen, zwei Modifikationen des Nitroj odbenzols, sodann ein Dinitro-chlorbenzol: CeHjCl^Oä^, und ein Trinitroohlorbenzol: CgHjCl

(NO,) :1 ".

Amidoderivate des Benzols.

Wenn mau Nitrobenzol mit Reductionsmitteln, wie Schwefelwasser-stoff, Schwefelammoniuin, Zink und Salzsäure, Eisenfeile und Essigsäure,überhaupt mit Wasserstoff in statu nascendi behandelt, so wird der Sauer-stoff der Gruppe N<^..j> durch zwei Atome Wasserstoff ersetzt und

man erhält nach der Formelgleichung: CgH 5 NOä -(- Ö H = CgE^N -4-2ILO das Amidoderivat:

Amidobenzol. Anilin: , , ( s ,j L,

(Phenylamin) C « H ' N = G * H » < N U * oder g j iN

Arnim. Farblose, aber bald nachdunkelnde Flüssigkeit von schwach aroma-

tischem Geruch, an der Luft allmählich verharzend. Schmeckt bren-nend, siedet bei 184"5° C. und ist etwas schwerer wie Wasser (speeif.Gewicht l'Q36). In Wasser ist das Anilin wenig löslich, leicht aber inWeingeist und Aether; seine Lösungen reagiren schwach alkalisch. Diekleinste Menge Anilin bewirkt in einer Auflösung von Chlorkalk eineschöne purpurviolette Färbung, die aber bald in ein schmutziges Violettübergeht. Chromsaures Kalium und Schwefelsäure rufen eine erst rothe,dann prachtvoll blaue Färbung hervor.

Das Anilin verhält sich wie eine organische Base und kann seinerZusammensetzung nach auch als dieAmidbase des Radicals: C 6 H 5 , Phe-

C 0 H 5 '|nyl betrachtet und als Phenylamin H ( N bezeichnet werden. Mit

H NII J

RiMuiifT cletAnilin*.

Säuren vereinigt es sich zu wohlcharakterisirten, leicht krystallisirbaren,in Wasser und Alkohol löslichen Salzen, auch fällt es mehrere Metall-oxyde aus ihren Lösungen.

Chi or Wasserstoff saures Anilin in feinen sublimirbaren Nadeln kry-stallisirend, ™ebt mit Platinclilorid eine gelbe Doppelverbindung von Anilin-Platinchlorid.

Audi mit Quecksilberchlorid vereinigt sich das Anilin zu einer leichtkrystallisirbaren Doppelverbindung.

Bildung und Darstellung. Das Anilin bildet sich auf sehr man-nigfache Weise. Ausser durch die oben bereits aufgeführte Reductiondes Nitrobenzols erhält man es bei der Einwirkung von Ammoniakauf Phenol im zugeschmolzenen Rohre, bei der trockenen Destilla-tion des Indigos, und bei der Destillation dieses Stoffes und einigerseiner Derivate mit Kalilauge. Auch bei der trockenen Destillation derSteinkohlen bildet sich Anilin, woraus sich sein Vorkommen im Stem-kohlentheer erklärt.