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Aromatische Verbindungen.

Chlor, Hydroxyl, Methyl, Carboxyl, den Rest der Schwefelsäure etc. ersetzt.so ist natürlich nur je ein derartiges Substitutionsderivat theoretischmöglich; dasselbe gilt für die fünffach substituirten Benzole, in welchendas unersetzte Wasserstoffatom zu den substituirten stets die gleiche Stel-lung einnimmt. Sind es dagegen zwei Wasserstoffatome, die substituirtwerden, so erscheinen bereits drei Isomerien theoretisch möglich: a. Eswerden zwei benachbarte Wasserstoffatome substituirt; b. es werden dieWassei-stoffatome von zwei Kohlenstoffatomen ersetzt, die durch eineGruppe CH von einander getrennt sind; c. es werden die Wasserstoffevon zwei Kohlenstoffatomen ersetzt, die durch zwei Gruppen CH voneinander getrennt sind, oder was dasselbe ist, zwischen denen sich zweiunersetzte Wasserstoffatome befinden. Diese Verhältnisse werden amUebersichtlichsten durch das nachfolgende, den Benzolring repräsentirendeSechseck erläutert, in welchem die sechs Ecken die sechs Wasserstoff-atome andeuten, und die beistehenden Zahlen in leicht verständlicher'Weise die Stellung der substituirten Wasserstoffatome anzugeben erlauben:

Hat man Grund, anzunehmen, dass in I)iSubstitutionsderivaten diesubstituirten Wasserstoffatome die Stellung 1,2; oderl, 6 (3, 4; 4, 5 etc.)einnehmen, so bezeichnet man diese Derivate als Orthoderivate. Nehmensie die Stellung 1, 3; 2, 4; 1, 5 ein, so bezeichnet man sie als Metaderi-vate, und glaubt man ihnen die Stellung 1, 4; 2, 5; 3, 6 zuweisen zusollen, so werden sie als Paraderivate bezeichnet.

Eine gleiche Betrachtung ergiebt, dass durch die Ersetzung vondrei Wasserstoffatomen durch drei gleiche Atome oder Atomgruppenebenfalls drei isomere Derivate (1, 2, 3; 1, 2, 4; 1, 3, 5) entstehen kön-nen , und dass die Zahl der möglichen Isomerien in diesem Falle nochbeträchtlich grösser wird, wenn die drei Atome oder Atomgruppen ver-schiedene sind. Bei vierfacher Substitution findet, wenn alle vier Was-serstoffatome durch dieselben Atome oder Atomgruppen ersetzt sind, dasselbeVerhältniss statt wie bei zweifacher. Sind es aber unter sich verschiedeneAtome oder Atomgruppen, so wird die Zahl der möglichen Isomerien nochgrösser wie im vorigen Falle. Aus welchen Prämissen die sogenanntemoderne Chemie ein Urtheil über die relative Stellung der Atome oderAtomgruppen schöpfen zu dürfen glaubt, werden wir weiter unten aneinzelnen Beispielen zu erläutern suchen.

2. Bei den Homologen des Benzols: Kohlenwasserstoffen, welchedurch Vertretung der Wasserstoffatome des Benzols durch Methyl CH :1entstehen, werden Isomeriefälle auch dadurch bedingt, dass Wasserstoff-atome des Benzolrestes selbst, oder Wasserstoff des Mpthyls

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