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2 (1873) Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten, technischen Lehranstalten und für das Selbststudium
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339
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Dem Glycerin entsprechende Säuren.

339

CH 2 OHCHOH

CH 2 OH

Glycerin

CH 2 OH

CHOH

CO OH

3werthige 1 basische

Säure

II.

COOH

CHOH

COOH3 werthige

2 Lasische Säure.

Die erste dieser Säuren, die Glycerinsäure, ist bekannt, und durchdirecte Oxydation des Glycerins darstellbar. Eine Säure der Formel II.ist die S. 299 beschriebene Oxymalonsäure (Tartronsäure); es istaber die Darstellung dieser Säure an dem Glycerin nicht gelungen, sodass es dahingestellt bleiben muss, ob sie wirklich in so naher Beziehungzum Glycerin steht, wie es ihre Formel erwarten lässt. Würde dem

CH 3

iGlycerin die Structurformel HOC OH zukommen, dieser Alkohol dem-

. CH 2 OH

gemäss die Atomgruppe CH 2 OH nur einmal enthalten, so wäre eserklärt, warum aus dem Glycerin nur eine dreiwerthige einbasische Säureerhalten werden kann.

Glycerinsäure.C 3 H0 4

[OHC 2 H 3 OH

COOH

C H 2 0 H

CHOH

COOH

Farblose, syrupdicke Flüssigkeit, welche bis jetzt nicht krystallisirt Giyoerin-erhalten werden konnte. Sie schmeckt und reagirt stark sauer, zersetzt 'kohlensaure Salze unter Aufbrausen, und löst Eisen und Zink unter Was-serstoffgasentwickelung auf. Mit Wasser und Alkohol mischt sie sich inallen Verhältnissen. Bis auf 140°C. erhitzt, verwandelt sie sich in einebräunliche, gummiähnliche Masse. Noch stärker erhitzt, liefert siePyro-trauben- und Pyroweinsäure. Mit Kalihydrat geschmolzen, zerfälltsie in Essigsäure und Ameisensäure. Wird sie aber mit concentrirter Kali-lauge gekocht, so liefert sie Milchsäure, Oxalsäure und Ameisensäure.Durch die Einwirkung von Jodphosphor entsteht daraus Betajodpro-pionsäure. Phosphoroxychlorid erzeugt Betachlor Propionsäure.

Die Glycerinsäure liefert mit 1 Atom Metall neutrale Salze, welchemeist in Wasser löslich und krystallisirbar sind.

Bildung und Darstellung. Sie wird neben Oxalsäure als Oxy- Darstellung,dationsproduct des Glycerins durch Salpetersäure erhalten, und bildet sichwahrscheinlich auch bei der Oxydation des Glycerins vermittelst Platin-

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