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2 (1873) Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten, technischen Lehranstalten und für das Selbststudium
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Fette Säuren der Formel Curl^-jO^.

Vorkommen

und

Hilitung.

Darstellung.

Methji-crotonsäurc.

wird sie beim Erhitzen in Essigsäure und Propionsäure gespalten (vergl.S. 214).

Mit Brom vereinigt sie sich durch Addition zu einer der Dibrom-valeriansäure isomeren Säure: CgHgBiVjC^, welche bei der Behand-lung mit Natriumamalgam wieder in Angelicasäure zurückverwandeltwird. Mit Wasserstoff in statu nascendi scheint sich die Angelicasäuredirect nicht vereinigen zu können; wenn man sie aber mehrere Stundenlang mit Jodwasserstoff und rothem Phosphor auf 180° bis 200° erhitzt,so liefert sie Valeriansäure.

Ihre Salze sind im Allgemeinen leicht löslich. Einige zersetzensich bereits beim Kochen ihrer wässerigen Lösungen unter Freiwerdender Säure.

Die Angelicasäure ist in der Wurzel von Angelica arcliangelica ent-halten, ferner in der Moschus- oder Sumbulwurzel. Auch in Le-visticum und anderen Umbelliferen scheint sie vorzukommen. Sie entstehtbei der Behandlung des Kömisch-Kamillenöls (von Anthemis nöbilis)mit Kalihydrat, sowie beim Kochen von Peucedanin und Laserpitin(s. d.) mit alkoholischer Kalilösung.

Aus der Angelicawurzel stellt man die Angelicasäure dar, indem man dieWurzel mit Kalkmilch auskocht, und die angelicasauren Kalk enthaltende Lö-sung mit Schwefelsäure destillirt; aus dem, Essigsäure, Valeriansäure und Ange-licasäure enthaltenden Destillate, scheidet sich die letztere beim Abkühlen inKrystallen ab.

Methylcrotonsäure: C 4 ri5(CHj)02. Diese der Angelicasäure iso-mere und ihr mindestens ausserordentlich ähnliche Säure wird durchBeactionen erhalten, welche völlig analog denjenigen sind, die zur Bildungder Metacrylsäure führen. Man behandelt IsoxyvaleriansäureäthylätherC 5 H 9 (C 2 H 5 )03 mit Phosphorchlorür, wobei neben phosphoriger Säure undSalzsäure Methylcrotonsäureäthyläther gebildet wird. Dieser mitKali behandelt, liefert das Kaliumsalz der Säure, welches mit Schwefel-säure destillirt, die freie Methylcrotonsäure ergiebt. So wie die Angelica-säure liefert auch die Methylcrotonsäure beim Schmelzen mit KalihydratPropionsäure und Essigsäure, und ist der Angelicasäure überhaupt ausser-ordentlich ähnlich. Ihr Schmelzpunkt aber liegt höher, bei + 62°C.Man kann sie als Crotonsäure betrachten, in der 1 At. II des Kadicalsdurch Methyl substituirt ist. Im Uebrigen ist die nähere Constitutionbeider Säuren unbekannt.

Pyrotereb in säure. Brenzterebinsäure.

Tyrotere-binsäurc.

C(iHi u 0 2

C 5 H a COH

Farblose, ölige, das Licht stark brechende Flüssigkeit von l'Ol speeif.Gewicht, erst über 200° siedend, von buttersäureähnlichem Geruch und