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Benzoylverbindungen.
hierbei allmälig. und sobald derselbe 19C° beträgt, wechselt mandie Vorlage und längt das hierbei übergehende Chlorbenzovlfür sich auf.
Das Chlorbenzoyl ist eine farblose Flüssigkeit von 1.25 specii.Gewicht, die bei 190° siedet. Es entwickelt durchdringende dieAugen angreifende Dämpfe. In Wasser sinkt es zu Boden, zer-setzt sich aber damit bald in Benzoesäure und Chlorwasser-stoffsäure:
C 14 H 5 O ä Cl + 2 HO = HO . CV,H 5 03 + HCl.
Das Chlorbenzoyl zersetzt sich mit den meisten Metall-verbindungen in der Weise, dass das Chlor mit dem Metall inVerbindung tritt, während das Benzoyl die Stelle des Metall?einnimmt. Mit Bromkalium, Jodkalium, Sehwetelkalium oderCyanquecksilber erhält man Brombenzoyl, Jodbenzoyl, Schwefel-benzoyl, oder Cvanbenzoyl; z. B.:
CuHjO.Cl + KJ = C 14 H 5 0 2 J + KCl.
Wasserfreie Benzoesäure: C 14 1I 5 0 3 .
838. Erwärmt man Chlorbenzoyl mit benzoesaurem Kali, soentsteht Chlorkalium und wasserfreie Benzoesäure: C 14 H 5 0 S C1+ KO . C 14 H s 0 3 = KCl + 2 (C 14 II 5 0 3 ). Durch Behandeln dererkalteten Masse mit kaltem Wasser zieht man das Chlorkalitunaus, und krystallisirt die hinterbleibende Benzoesäure aus war-mem Alkohol um. Sie krystallisirt beim Erkalten in farblosenschiefen Prismen aus der Lösung. In Wasser ist sie unlöslich;in Alkohol und Aether löst sie sich zu vollkommen neutralenFlüssigkeiten. Sie schmilzt bei 43° und destillirt ohne Zer-setzung bei 310°. Durch kochendes Wasser wird sie allmälig inBenzoesäurehydrat verwandelt.
Benzoe-Essigsäure: C'uIIjOj -f- C 4 H 3 0 3 .
839. Die Benzoe-Essigsäure lässt sich durch Behandlungvon essigsaurem Kali mit Chlorbenzoyl oder von benzoesauremKali mit Chloracetvl darstellen:
C 14 H 5 O a + KO + C 4 H,0«C1 = KCl -f C 14 H.,0 3 + C 4 H 3 O s .Die Einwirkung ist hierbei sehr heftig und es entsteht einesyrupartige Masse, die nach dem Erkalten mit kaltem Wasserbehandelt wird, um das Chlorkalium zu entfernen. Die wasser-freie Benzoe-Essigsäure hinterbleibt als ein schweres, neutralreagirendes Oel. Durch kochendes Wasser wird sie langsam inBenzoesäurehydrat und Essigsäurehydrat verwandelt.
840. Die Benzoesäure liefert noch viele andere Verwand-