Piperide'inbasen, Piperidone.

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punkt geht die tf-Amidovaleriansäure, unter Abspaltung von Wasser, in dasgiftige «-Piperidon: C'H'O.NH, über; Schmelzp. 39 bis 40°, Siedep. 256°.

Über das Piperin s. dort.

Piperidin-Guajacol: C 5 H 10 . NH [C 8 H 4 (OH) 0 . CH'] ! , durch Lösender Komponenten in Benzol oder Petroleumätlier und langsames Verdunstendieser Lösungen zu erhalten, bildet prismatische, bei 80° schmelzende Kri-stalle, die sich im Verhältnis von 3,5: 100 in "Wasser lösen (Turner).

Zu den Pi per idinbasen (s. S. 1507) gehören ferner: «-Methyl-piperidin: C 5 H"(CH a ) . NH (a-Pipeeolin), Siedep. 118 bis 119°; /S-Methyl-piperidin: C 5 H 9 (CH 3 )NH (/S-Pipecolin), Siedep. 124 bis 126°; y-Methyl-piperidin: C" H"(0H 3 ) .NH (y-Pipecolin), Siedep. 127 bis 129°; «, n'-Di-methylpiperidin: C 5 H"(CH J ) ! .NH («, «'-Lupetidin), Siedep. 127 bis128°; «, y-Dimethylpiperidin: C'H'CCH 3 ) 2 . HH («, y-Lupetidin),Siedep. 140 bis 142° und andere.

Piperide'inbasen, Tetrahydropyridine, nennt man Basen, welchezwei Atome Wasserstoff weniger enthalten als die entsprechenden Piperidin-hasen, bzw. vier Atome Wasserstoff mehr als die Pyridinbasen von gleichemKohlenstoffgehalt. Die Piperide'inbasen entstehen durch Einwirkung vonBrom auf die Piperidinbasen und darauf folgende Behandlung der hierbeigebildeten Produkte mit Natronlauge oder durch Einwirkung von siedenderChlorkalklösung auf Piperidinbasen und darauf folgende Behandlung derhierbei am Stickstoff chlorierten Piperidine- mit alkoholischer Kalilauge.Auch durch Einwirkung von Jod und Silberoxyd auf Piperidinbasen oderdurch Wasserabspaltung aus den Oxypiperidinen werden Piperide'ine gebildet.

Das eigentliche Piperidel'n: C'H'.NH, entsteht als ein öliges, starkbasisches Liquidum bei der Destillation von (f-Amidovalerianaldehyd (sieheoben) mit wenig Atzkali. Dasselbe geht leicht in das bei 61° schmel-zende Dipiperidein: C l0 H 18 N s , über. Tetrahydropicolin: C 5 H 7 (CH 3 ). NH (Pipecolein), siedet bei 146°. Über die zu den Piperide'inen zählendenConice'ine s. dort.

Dihydropyridine. Die Dicarbonsäureäther der Dihydropyridine ent-stehen bei der Einwirkung von Ammoniak auf einen Aldehyd und Acet-essigäther (s. S. 1495). Die entsprechenden Dihydropyridine sind wenig be-ständige Verbindungen.

Piperidone nennt man ketonartige Piperidinderivate, welche sich vondem Piperidin durch Ersatz einer CH' 2 -Gruppe durch CO ableiten. Überdas «-Piperidon s. oben.

In naher Beziehung zu dem y-Piperidon stehen das Vinyl-Diaceton-amin und das Triacetonamin (s. S. 372), sowie das daraus dargestellteEuphtalmin und Eucain:

H 2 C,H B Ü

CO,/V CH»

/C ff

NHy-Piperidon

CH

H'c/'NoH

H*C/ X!H 3

OH 3 JCH 3>L \

NH 2Diacetonamin

OCH70 2

CO CO

H*o/ N jOir J

CH 3

CH 3 ^ \ /CH.CH

NH

Vinyl-Diacetonamin

CH.OC 7 H 5 0

h'c/Nch 4

CH ;

CH

H 2 G

CH.OH,CH 2

CH.CH 3

NHVinyl-DiacetonalkaminCH 3 0.0C—C.OC'H'OH*

C.^^iCH 4

CHCH

3 >C

CH.CH 3

CHCH

>C

N.CH 3Euphtalmin

CH.CH 3

CH 3 | CH J

CH 3 "^ '^<r

NHEucain-B

CH 3N.CH 3Eucain-A.

■

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