1494 Pyridinbasen.

L. Pyridinbasen.

Die zur Gruppe der Pyridinbasen gehörenden Verbindungen ent-sprechen der allgemeinen Formel C n H 2n—5 N. Dieselben finden sich inden teerartigen Produkten der trockenen Destillation stickstoffhaltiger,kohlenstoffreicher organischer Verbindungen, wie z. B. des Torfes, derBraunkohlen, der bituminösen Schiefer, der Steinkohlen und besondersder Knochen (durch Einwirkung des hierbei gebildeten Ammoniaksund Methylamins auf das als Zersetzungsprodukt der Fette auftretendeAcrolei'n). Sie treten ferner auf als Zersetzungsprodukte einiger Alkaloide.Auch in dem kaukasischen Petroleum, im Tabaksrauch und in denRöstprodukten des Kaffees kommen kleine Mengen von Pyridinbasenvor. Synthetisch sind einige derselben aus den Aldehydammoniakender Fettreihe, sowie aus anderen Verbindungen dargestellt worden(s. unten). Der einfachste Vertreter der Pyridinbasen ist das Pyridin:C 5 H 5 N, von dem sich die Homologen desselben durch Ersatz eines odermehrerer Wasserstoffatome durch einwertige Alkoholradikale (Alkyle)in einer ähnlichen Weise ableiten, wie die Homologen des Benzols, dieAlkylbenzole (s. S. 1032), vom Benzol. Die dieser Gruppe von Basenangehörenden Verbindungen sind:

Pyridin: C 6 H S N, Parvoline: C 9 H 13 N,

Picoline: C 6 H 7 N, Corindine: C 10 H 15 N,

Lutidine: C 7 H"N, Eubidine: C"H l7 N,

Collidine: C 8 H n N, Viridine: C 18 H l9 N.

Geschichtlich es. Die ersten Pyridinbasen wurden 1851 von Ander-son aus dem animalischen Teer isoliert. Eingehender sind dieselben dann1879 und in den folgenden Jahren von Weidel und Ciamician, sowie vonBaeyer, Ladenburg, Hantzsch, Kekul6 u. a. untersucht worden.

Synthetisch können Pyridinbasen auf folgende Weise gewonnen werden:

1. Durch trockene Destillation von Acroleinammoniak oder durch Er-hitzen von Acrolein und Ammoniak (Baeyer):

2C 3 H 4 0 -f NH S = 2H' 2 0 + C 6 H 7 NAcrolein /3-Picolin.

/3-Picolin entsteht auch durch Erhitzen von Tribrompropan: C 3 H 5 Br 3 ,mit alkoholischem Ammoniak auf 250° (Baeyer):

20 3 H 5 Br a -f- 7NH 3 = 6NH 4 Br -4- C 6 H 7 N,

sowie durch Erhitzen von Glyzerin, Acetamid und P 2 0 5 am Bückfluß-kühler.

2. Durch Erhitzen von Aldehydammoniak: 0 2 H 4 O . NH 3 , in alkoholi-scher Lösung auf 120 bis 130°, oder von Aldehydammoniak mit Aldehyd(Baeyer):

C'H'O.NH 3 -+- 3C S H 4 0 = 4H ! 0 -f- C'H"KAldehyd Collidin.

Collidin entsteht auch durch Erhitzen von Athylidenchlorid: CH 3 —0HC1",mit wässerigem oder alkoholischem Ammoniak auf 160° (Krämer):

40*H 4 C1 2 + 9NH 3 = C 8 H U N 4- 8NH 4 C1.

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