Granatgerbsäure, Chlorogensäure.

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die Formel C 73 H 64 N s 0 30 zu. W. Wollenweber gibt der Filixgerbsäure dieFormel C'H^NO 22 -f- 2ffO. Beim Trocknen bei Temperaturen über 100°geht die Filixgerbsäure unter "Wasserabspaltung in anhydridartige Verbin-dungen über. Durch Einwirkung von Brom gehen die Filixgerbsäure undderen Anhydride in amorphe, in Wasser wenig lösliche Bromsubstitutions-produkte über.

Barythydrat ruft in der wässerigen Lösung der Filixgerbsäure einenblauen, bald in Hellrot übergehenden Niederschlag hervor. Chlorkalklösungerzeugt einen dunkelbraunen bis schwarzgrünen Niederschlag, der sich beieinem gewissen Überschuß des Fällungsmittels bis citronengelb aufhellt. Filix-gerbsäure liefert ferner die Jodoformreaktion (Wollenweber).

Das ätherische Filixöl ist ein hellgelbes, filixartig riechendes Liqui-dum von 0,85 bis 0,86 spez. Gew. bei 15°. Dasselbe enthält freie Fettsäuren,unter denen Buttersäure vorherrscht, sowie Ester der Fettsäurereihe desHexyl- und Octylalkohols (Ehrenberg).

Außer 0,04 Proz. ätherischen Öls, Rohrzucker, Fetten, Harzen undanderen bisher wenig charakterisierten Stoffen enthält die Filixwurzel Filicin,Aspidol (s. dort) und andere Verbindungen. Befeuchtet man mit dem Safteines eben durchschnittenen, frischen Filixrhizoms einen Fichtenspan undübergießt letzteren alsdann] mit rauchender Salzsäure, so tritt allmählich einemehr oder minder intensive Botfärbung ein (Wollenweber).

Granatgerbsäure: C S0 H 16 O 13 (Rembold) ist neben Gallussäure in derWurzelrinde von Punica Granatum enthalten. Sie bildet eine bräunlichgelbe,adstringierend schmeckende Masse, welche löslich in Wasser, unlöslich inAlkohol und Äther ist. Mit Eisenchloridlösung liefert sie einen tiefschwarzenNiederschlag. Beim Kochen mit verdünnter Schwefelsäure wird sie in Ellag-säure (s. S. 1203) und Traubenzucker gespalten.

Die bisher als Kaffeegerbsäure bezeichnete Verbindung findet sich inden Blättern und Samen des Kaffeebaumes (Pf af f, Rochleder, Stenhouse,Hlasiwetz), in dem Kraut von Scrophularia nodosa (Koch), in den Blätternvon Hex paraguayensif! (Stenhouse, Kunz-Krause), in den Ignatiusbohnenund in den Brechnüssen (Sander), sowie nach Rochleder und Hlasiwetzauch in der Oaincawurzel (von Chiococca racemosa). Diese Kaffeegerbsäuresollte eine gummiartige, adstringierend schmeckende, in Wasser und Alkoholleicht lösliche Masse bilden, welche Eisenoxydsalzlösung grün färbt und Eisen-oxydulsalzlösung auf Zusatz von Ammoniak schwarz fällt. An der Luft, be-sonders bei Gegenwart von etwas Ammoniak, sollte sich die Kaffeegerbsäureleicht verändern und sich infolgedessen dann mit grünlicher oder bläulicherFarbe, infolge der Bildung von wenig charakterisierten, als Viridinsäure,Gaffeansäure oder Coerulinsäure bezeichneten Verbindungen, lösen.Nach Gorter besteht die Kaffeegerbsäure früherer Autoren aus einem Ge-misch von Chlorogensäure, Coffalsäure und anderen Verbindungen.

Die Chlorogensäure: C 3 *H 8S 0 19 , ist in dem Kaffee als chlorogen-saures Kalium-Coffein : C 32 H 36 K* O 19 (C 8 H'°N 4 O s ) 2 + 2 H 2 0, enthalten(3,3 Proz.). Diese Verbindung scheidet sich hei längerem Stehen des ausungebranntem Kaffee mit Alkohol von 65 Vol.-Proz. bereiteten Extraktes inKristallen aus, welche durch Umkristallisieren aus Alkohol von 60 Vol.-Proz.gereinigt werden können. Farblose, in Wasser leicht lösliche Kristalle. ZurGewinnung der Chlorogensäure wird jenes Salz in der vierfachen Menge Wassergelöst, die Lösung mit einer zur Bildung von K ! SO" berechneten MengeSchwefelsäure versetzt, dann durch Ausschütteln mit Chloroform von Coffeinbefreit und schließlich zur Kristallisation beiseite gesetzt. Die Chlorogen-

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